tert-butyl N-[(1S)-1-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-iodopropyl]carbamate | 606129-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-iodopropyl]carbamate
• 英文别名: [(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-iodo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-iodobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 606129-44-6
• 化学式: C₂₅H₃₆INO₃Si
• 分子量: 553.556
• InChiKey: QVHJQIXRLRELFM-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-iodopropyl]carbamate 在 正丁基锂 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (2S,6S,8S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-1-oxa-7-aza-spiro[5.5]undecane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to the Spiroaminoketal Framework

  摘要：

  报道了一种1-氧-7-氮螺[5.5]十一烷的收敛且立体选择性的合成方法。这种功能性新型螺杂环化合物可通过丙酮N,N-二甲基脲的双烷基化及其随后的螺环化过程方便地制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872665
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(BOC-氨基)-4-羟基丁酸甲酯 在 咪唑 、 锂硼氢 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-iodopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to the Spiroaminoketal Framework

  摘要：

  报道了一种1-氧-7-氮螺[5.5]十一烷的收敛且立体选择性的合成方法。这种功能性新型螺杂环化合物可通过丙酮N,N-二甲基脲的双烷基化及其随后的螺环化过程方便地制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872665

文献信息

• [EN] 1, 3-DISUBSTITUTED AZETIDINE DERIVATIVES FOR USE AS CCR-3 RECEPTOR ANTAGONISTS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'AZETIDINE 1, 3-DISUBSTITUES A UTILISER EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR3 DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005026113A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of formula Ia or Ib in free or salt form, wherein Ar, X1, X2, m, R1, Q, Y, R2 and R3 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by CCR-3, for example an inflammatory or allergic condition, particularly an inflammatory or obstructive airways disease. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  公式Ia或Ib的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中Ar、X1、X2、m、R1、Q、Y、R2和R3的含义如规范中所示，可用于治疗由CCR-3介导的疾病，例如炎症或过敏症状，特别是炎症或阻塞性气道疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Orthogonally protected glycerols and 2-aminodiols, useful building blocks in heterocyclic chemistry
  作者：Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi、Anthony Ollivier、Marlène Goubert、Ahmatjan Tursun

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.910

  日期：——

  The efficient synthesis of orthogonally protected glycerols, 2-aminopropane-1,3-diols and 2aminobutane-1,4-diols that can constitute useful tools in heterocyclic chemistry, is reported. These interesting tri-functionalized small synthons were easily prepared from serine or aspartic acid. In addition, these substrates can be readily transformed into their iodide derivatives in very good yields.

  报告了正交保护的甘油、2-氨基丙烷-1,3-二醇和 2-氨基丁烷-1,4-二醇的有效合成，它们可以构成杂环化学中的有用工具。这些有趣的三功能化小合成子很容易从丝氨酸或天冬氨酸制备。此外，这些底物可以很容易地以非常好的产率转化为它们的碘化物衍生物。