(R)-2-allyl-2-fluoro-7-methoxy-1-tetralone | 1047683-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-2-allyl-2-fluoro-7-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: (2R)-2-fluoro-7-methoxy-2-prop-2-enyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1047683-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₂
• 分子量: 234.27
• InChiKey: DOMXMBDEHBVBPZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Fluoro-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) prop-2-enyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到(R)-2-allyl-2-fluoro-7-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Unexpected effect of the fluorine atom on the optimal ligand-to-palladium ratio in the enantioselective Pd-catalyzed allylation reaction of fluorinated enol carbonates

  摘要：

  介绍了 Pd 催化的氟化烯丙基烯醇碳酸酯的对映体选择性烯丙基化反应；这一转化的一个关键特征是配体与钯的比率对 α-氟酮的对映体选择性的重要影响，因为使用配体过量（L/Pd 比率 = 1.25 : 1）会导致中等结果（30-76% ee），而使用 L/Pd 比 <1 : 1.67（低至 1 : 4）则可获得高对映体纯度（高达 94% ee）的所需产物。

  DOI：

  10.1039/b803097a

文献信息

• Design, Synthesis, and Applications of Potential Substitutes of <i>t</i>-Bu-Phosphinooxazoline in Pd-Catalyzed Asymmetric Transformations and Their Use for the Improvement of the Enantioselectivity in the Pd-Catalyzed Allylation Reaction of Fluorinated Allyl Enol Carbonates
  作者：Étienne Bélanger、Marie-France Pouliot、Marc-André Courtemanche、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/jo2019653

  日期：2012.1.6

  substitutes of t-Bu-PHOX in asymmetric catalysis is reported. The design relies on the incorporation of geminal substituents at C5 in combination with a substituent at C4 other than t-butyl (i-Pr, i-Bu, or s-Bu). Most of these new members of the PHOX ligand family behave similarly in terms of stereoinduction to t-Bu-PHOX in three palladium-catalyzed asymmetric transformations. Electronically modified ligands

  报道了t -Bu-PHOX的潜在替代品在不对称催化中的设计，合成和应用。该设计依赖于在C5处引入双键取代基与在C4处而不是叔丁基（i- Pr，i- Bu或s- Bu）的取代基的结合。在三个钯催化的不对称转化中，PHOX配体家族的这些新成员中的大多数在立体诱导方面与t -Bu-PHOX相似。还制备了电子修饰的配体，并用于改善氟化烯丙基烯醇碳酸酯在钯催化的烯丙基化反应中的对映选择性。