(R,R)-N,N'-bis(3-methyl-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine | 336105-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis(3-methyl-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
• CAS: 336105-87-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: NTKHBQRRHNIKQD-BSDFXCPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis(3-methyl-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[[[(1R,2R)-2-[(2-hydroxy-3-methylphenyl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  手性salan配体的非对映体特异性锆配合物：1-己烯和4-甲基-1-戊烯的同种异体聚合和1,5-己二烯的环聚合。

  摘要：

  发现手性Salan配体以高度非对映选择性的方式包裹在锆周围，导致在金属上具有预定手性的C 2对称络合物。这些配合物导致高级烯烃的活性聚合，它们的活性和同种异构性的诱导，具体取决于酚盐取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/ja0647654
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 (R,R)-1,2-diaminocyclohexane tartrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以60%的产率得到(R,R)-N,N'-bis(3-methyl-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  通过液-液萃取分离外消旋 N-苄基 α-氨基酸：使用亲脂性手性钴 (III) Salen 络合物的实用方法和机理研究

  摘要：

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701101

文献信息

• A Practical Approach to the Resolution of RacemicN-Benzyl α-Amino Acids by Liquid–Liquid Extraction with a Lipophilic Chiral Salen–Cobalt(III) Complex
  作者：Toby B. Reeve、Jean-Philippe Cros、Cesare Gennari、Umberto Piarulli、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/anie.200504116

  日期：2006.4.3