2Z,4E-hexadienoic acid 1-(2-naphthyl) ester | 135359-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2Z,4E-hexadienoic acid 1-(2-naphthyl) ester
• 英文别名: (2E,4Z)-6-naphthalen-2-yloxy-6-oxohexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 135359-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: WYBMUDCNWWECNT-JHYGWMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2Z,4E-hexadienoic acid 1-(2-naphthyl) ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以94%的产率得到2Z,4E-hexadienedioic acid 1-(2-naphthyl) 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丁烯的热电环开环：到功能化共轭（Z，E）-和（E，E）-2,4-二烯的立体选择路线

  摘要：

  所述cyclobutenecarbaldehyde 12所经历热电环开环在低温下，制造（2 Ž，4 ë）-hexadienal 13只。相比之下，顺式-3-环丁烯-1，2-二羧酸的不对称衍生物在80–110°C时会以低的立体选择性开环，这取决于电子的平衡，并且程度较小。位于再杂化碳原子上的取代基的空间性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89013-x
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2Z,4E-hexadienoic acid 1-(2-naphthyl) ester
  参考文献：
  名称：

  环丁烯的热电环开环：到功能化共轭（Z，E）-和（E，E）-2,4-二烯的立体选择路线

  摘要：

  所述cyclobutenecarbaldehyde 12所经历热电环开环在低温下，制造（2 Ž，4 ë）-hexadienal 13只。相比之下，顺式-3-环丁烯-1，2-二羧酸的不对称衍生物在80–110°C时会以低的立体选择性开环，这取决于电子的平衡，并且程度较小。位于再杂化碳原子上的取代基的空间性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89013-x

文献信息

• Thermal electrorocyclic ring-opening of cyclobutenes: substituents with complementary conrotatory preferences induce high stereoselectivity
  作者：Roy Hayes、Stephen Ingham、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80660-x

  日期：1991.6

  The thermal transformation of cis-disubstituted cyclobutenes into conjugated (Z,E)-dienes is stereoselective when the electronic and, to a lesser degree, steric effects of the substituents induce complementary conrotatory preferences at the reaction termini.

  当取代基的电子效应和较小程度的空间效应在反应末端引发互补的旋转偏爱时，顺式-二取代的环丁烯热转化为共轭的（Z，E）-二烯是立体选择性的。