crassarosteroside A | 1391851-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: crassarosteroside A
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-2-[[(3S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,16S,17R)-11,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1391851-55-0
• 化学式: C₃₆H₅₈O₈
• 分子量: 618.852
• InChiKey: JCVIOCMCCZXZNF-WRDKOCKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crassarosteroside A 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5S,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Steroids from the Soft Coral Sinularia crassa

  摘要：

  从台湾软珊瑚Sinularia crassa 中分离出一种新的甾醇，粗甾醇A (1) 和四种新的甾体糖苷，粗甾甾醇A–D (2–5)。 1 的绝对构型是使用 Mosher 方法确定的。 2-5 糖部分的绝对构型通过对酸水解后释放的糖衍生的邻甲苯基硫代氨基甲酸酯进行 HPLC 分析来确定。 10 µM 化合物 2 和 4 可以显着抑制促炎 iNOS 蛋白的表达。相反，1-3 被发现在此浓度下刺激 COX-2 蛋白的表达。类固醇 1 和 4 也对选定的人肝癌细胞表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/md10020439