3-hexyl-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1418740-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-hexyl-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 5-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-hexyl-1-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• CAS: 1418740-26-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O
• 分子量: 300.444
• InChiKey: PCSAZZHYPHFFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 一氧化碳 、 4-(dimethylamino)-N-methylbenzylimine 在 C₁₅H₂₁N₃ 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以51%的产率得到3-hexyl-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔，亚胺和一氧化碳的自由基介导的Aza-Pauson-Khand反应导致五元不饱和内酰胺

  摘要：

  通过自由基链反应可实现涉及乙炔，芳族亚胺和CO的正式[2 + 2 + 1]环加成反应，从而适度地获得良好收率的五元不饱和内酰胺。当我们使用5-氯戊炔时，发生了连续的羰基化并伴有两次环化反应，从而以极好的立体选择性生成了环己酮融合的内酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900186

文献信息

• Free-Radical-Mediated [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Acetylenes, Amidines, and CO Leading to Five-Membered α,β-Unsaturated Lactams
  作者：Takahide Fukuyama、Nao Nakashima、Takuma Okada、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja312654q

  日期：2013.1.23

  A free-radical-mediated [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction comprising acetylenes, amidines, and CO was achieved by radical chain reaction to give five-membered alpha,beta-unsaturated lactams in good yields. Both acyclic and cyclic amidines reacted with a variety of terminal acetylenes to afford monocyclic, bicyclic, and tricyclic lactams. We propose that vinyl radical carbonylation and nucleophilic addition of the amidine onto the resulting a-ketenyl radical give stable intermediates that are ready to undergo five-membered ring closure with elimination of tin radical.