(2S)-1-oxo-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 182822-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S)-1-oxo-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (S)-(-)-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(S)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(S)-α-hydroxytetralone；(S)-(-)-2-hydroxytetralone；(S)-2-hydroxy-1-tetralone；(2S)-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 182822-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: XDUUTEAXCHORFJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  44.5-45.5 °C
• 沸点：
  321.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (2S)-1-oxo-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 生成 (2S)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl (2S)-(methyloxy)(phenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化反应，衍生自烯醇醚的环状羟基酮的不对称合成。对烯醇醚链长度和对映选择性的相关性的研究。

  摘要：

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo034854o
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-tetralone 生成 (2S)-1-oxo-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic α-hydroxy ketones by lipase-catalyzed irreversible transesterification

  摘要：

  Asymmetric acetylation of racemic a-hydroxy ketones with isopropenyl acetate catalyzed by lipases afforded the optically active keto alcohols and acetates in high enantiomeric excess (up to 99%); an enzymatic kinetic resolution which may be performed on preparative scale. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00272-8

文献信息

• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones by (salen)manganese(III) complex. Effects of the substitution pattern of enol phosphates on the stereochemistry of oxygen transfer
  作者：Marek Koprowski、Jerzy Łuczak、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.100

  日期：2006.12

  j and Z-configured enol phosphates containing aryloxy substituents in the phosphate group 2b, d, and h afforded optically active α-hydroxy ketones 4a–j of opposite configuration with good to high enantioselectivity. The influence of electronic and steric effects of the enol phosphate substituents on the stereoselectivity of oxidation was studied.

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。
• Asymmetric Oxidation of Enol Derivatives to α-Alkoxy Carbonyls Using Iminium Salt Catalysts: A Synthetic and Computational Study
  作者：Philip C. Bulman Page、Saud M. Almutairi、Yohan Chan、G. Richard Stephenson、Yannick Gama、Ross L. Goodyear、Alice Douteau、Steven M. Allin、Garth A. Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02354

  日期：2019.1.18

  We report herein the first examples of asymmetric oxidation of enol ether and ester substrates using iminium salt organocatalysis, affording moderate to excellent enantioselectivities of up to 98% ee for tetralone-derived substrates in the α-hydroxyketone products. A comprehensive density functional theory study was undertaken to interpret the competing diastereoisomeric transition states in this example

  我们在本文中报道了使用亚胺盐有机催化的烯醇醚和酯底物的不对称氧化的第一个例子，它为α-羟基酮产物中四氢萘酮衍生的底物提供了中度至优良的对映选择性，最高可达98％ee。为了确定对映选择性的起源，进行了全面的密度泛函理论研究，以解释该实例中竞争的非对映异构过渡态。在B3LYP / 6-31G（D）的理论水平上进行的计算，在指定反应条件下的影响大小以及优先形成（[R）-对映体。在30个表征的过渡态中，只有一个占据了对映选择性，这归因于采用相对于手性控制元素的立体化学特征的取向，该取向结合了底物中CH 2基团与芳香族化合物之一之间的CH-π相互作用手性助剂的联芳基部分的环具有良好的乙酰氧基与另一个联芳环的排列，并且在烯烃（氢原子）上在空间上受阻最大的位置上放置了最小的取代基。
• α-Hydroxy ketones in high enantiomeric purity from asymmetric oxidation of enol phosphates with (salen) manganese(III) complex
  作者：Ewa Krawczyk、Marek Koprowski、Aleksandra Skowrońska、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.035

  日期：2004.9

  Optically active α-hydroxy ketones 4 have been prepared in high enantioselectivity by the catalytic, enantioselective oxidation of easily available and stable (E)-enol phosphates 2 by (salen) Mn(III) complex.

  光学活性的α-羟基酮4是通过（salen）Mn（III）络合物对易获得且稳定的（E）-烯醇磷酸2的催化，对映选择性氧化而以高对映选择性制备的。
• Synthesis of chiral acetoxy lactones via the Baeyer–Villiger oxidation of cyclic aromatic acetoxy ketones
  作者：Ayhan S. Demir、Asuman Aybey

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.035

  日期：2008.12

  kinetic resolution of acetoxy ketones furnished both of the enantiomers of α-acetoxy ketones in good chemical and optical yields. The Baeyer–Villiger oxidation of α-acetoxy ketones with m-CPBA, CF3SO3H, and CH2Cl2, at rt gives the corresponding lactones without racemization. The acetoxy ketone moiety migrates selectively in order to form lactones. The mild hydrolysis of lactones affords phenolic α-hydroxycarboxylic

  通过使用Mn（OAc）3进行茚满酮和四氢萘酮的α-乙酰氧基化反应，然后酶催化乙酰氧基酮的动力学拆分，以良好的化学和光学收率提供了α-乙酰氧基酮的两种对映体。在室温下，使用m -CPBA，CF 3 SO 3 H和CH 2 Cl 2进行α-乙酰氧基酮的Baeyer-Villiger氧化，得到相应的内酯，而没有消旋化。乙酰氧基酮部分选择性迁移以形成内酯。内酯的温和水解得到酚类α-羟基羧酸衍生物。
• Rhodium(I)-Catalyzed Domino Asymmetric Ring Opening/Enantioselective Isomerization of Oxabicyclic Alkenes with Water
  作者：Gavin C. Tsui、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201200390

  日期：2012.5.29

  Water‐induced asymmetric ring opening: Enantio‐enriched 2‐hydroxy‐1‐tetralones are formed from oxabicyclic alkenes through a novel RhI‐catalyzed domino reaction. The proposed mechanism involves water‐induced asymmetric ring opening to generate chiral trans‐1,2‐diol intermediates and subsequent enantioselective isomerization (see scheme).

  水诱导的不对称开环：富含对映体的2-羟基-1-四氢萘酮是由氧杂双环烯烃通过新颖的Rh I催化的多米诺反应形成的。拟议的机制涉及水诱导的不对称开环，以产生手性反式-1，2-二醇中间体，以及随后的对映选择性异构化（参见方案）。