2-methoxy-2-trifluoromethyl-5-methoxycarbonylmethylenethiazolidin-4-one | 860481-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-methoxy-2-trifluoromethyl-5-methoxycarbonylmethylenethiazolidin-4-one
• CAS: 860481-08-9
• 化学式: C₈H₈F₃NO₄S
• 分子量: 271.217
• InChiKey: WNSFLYZEWAAVTH-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-trifluoromethyl-5-methoxycarbonylmethylenethiazolidin-4-one 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到2-methoxy-2-trifluoromethyl-4-chloro-5-methoxycarbonylmethylenethiazoline
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基硫代羧酸衍生物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的环加成反应

  摘要：

  取决于硫代硫原子上的取代基和多氟烷基链的长度，多氟烷基二硫代羧酸盐与乙炔基二甲酸二甲酯（DMAD）反应生成2-聚氟烷基-1,3-二硫醇和/或2-聚氟亚烷基-1,3-二硫醇。多氟烷基硫代羧酸与DMAD的酰胺得到2-甲氧基-2-多氟烷基-5-甲氧基羰基亚甲基-噻唑烷-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.009
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2,2,2-三氟乙烷硫代酰胺 反应 72.0h， 以95%的产率得到2-methoxy-2-trifluoromethyl-5-methoxycarbonylmethylenethiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基硫代羧酸衍生物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的环加成反应

  摘要：

  取决于硫代硫原子上的取代基和多氟烷基链的长度，多氟烷基二硫代羧酸盐与乙炔基二甲酸二甲酯（DMAD）反应生成2-聚氟烷基-1,3-二硫醇和/或2-聚氟亚烷基-1,3-二硫醇。多氟烷基硫代羧酸与DMAD的酰胺得到2-甲氧基-2-多氟烷基-5-甲氧基羰基亚甲基-噻唑烷-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.009

文献信息

• Addition reactions of 2-polyfluoroalkyl substituted 1,3-thiazolin-4-one derivatives
  作者：A.V. Rudnichenko、V.M. Timoshenko、A.N. Chernega、A.M. Nesterenko、Yu.G. Shermolovich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.04.003

  日期：2004.9

  in-4-ones react as dienophiles on the exo-cyclic ylidene bond to give spiro-derivatives and as 1,3-dienes with olefins to give dihydropyranothiazole derivatives. The endo-cyclic CN bond in these compounds do not enter into the cycloaddition reactions.

  2-聚氟烷基-5-甲氧基羰基亚甲基-噻唑啉-4-酮以亲二烯体的形式在环外亚环基键上反应生成螺环衍生物，并以1,3-二烯与烯烃的反应生成二氢吡喃并噻唑衍生物。这些化合物中的环内CN键不参与环加成反应。