2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole | 222309-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,9bR)-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydrobenzo[g][1,3]benzodioxole
• CAS: 222309-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QKIXALXJOVLWNQ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到(+)-顺式-1(r),2(s)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的双环顺式-二氢芳撑二醇，顺式-4-羟基cytalones和双环香豆醇类似物的合成。

  摘要：

  针对双环芳烃顺式-二氢二醇，顺式-4-羟基cysalones和conduritol的双环模拟物，已经开发了一种基于通用中间体的对映选择性策略。该协议的关键特征包括Barrett的不对称羟基化，闭环复分解（RCM）和内部环状烯烃的完全区域选择性Wacker氧化。

  DOI：

  10.1021/ol100557f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-vinyl-5-(2-vinyl-phenyl)-[1,3]dioxolan 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的双环顺式-二氢芳撑二醇，顺式-4-羟基cytalones和双环香豆醇类似物的合成。

  摘要：

  针对双环芳烃顺式-二氢二醇，顺式-4-羟基cysalones和conduritol的双环模拟物，已经开发了一种基于通用中间体的对映选择性策略。该协议的关键特征包括Barrett的不对称羟基化，闭环复分解（RCM）和内部环状烯烃的完全区域选择性Wacker氧化。

  DOI：

  10.1021/ol100557f

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of the styryllactone (+)-goniodiol from naphthalene
  作者：Martin G. Banwell、Mark J. Coster、Ochitha P. Karunaratne、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b205230j

  日期：2002.7.11

  The enantiomerically pure cis-1,2-diol 2, which is obtained by microbial oxidation of naphthalene, has been converted, via a sequence of reactions including oxidative C–C bond cleavage, decarbonylation and ring-closing metathesis steps, into the natural product (+)-goniodiol (1).

  通过微生物氧化萘获得的手性纯cis-1,2-二醇2，经过一系列反应，包括氧化C-C键断裂、脱羰基化和环闭合复分解步骤，转化为天然产物(+)-戊二醇(1)。
• A Total Synthesis of the Styryllactone (+)-Goniodiol from Naphthalene
  作者：Martin G. Banwell、Mark J. Coster、Alison J. Edwards、Ochitha P. Karunaratne、Jason A. Smith、Lee L. Welling、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch02242

  日期：——

  The cytotoxic natural product (+)-goniodiol (1) has been prepared in twelve steps from the enantiomerically pure cis-dihydrocatechol (2), which is readily obtained by microbial oxidation of naphthalene. Elaboration of compound (2) involves an initial oxidative cleavage to dialdehyde (7) followed by reduction to give diol (12). Conversion of compound (12) into acetal (17) required, inter alia, selective

  具有细胞毒性的天然产物 (+)-goniodiol (1) 由对映体纯的顺式二氢儿茶酚 (2) 分十二步制备而成，后者很容易通过萘的微生物氧化获得。化合物 (2) 的制备包括初始氧化裂解为二醛 (7)，然后还原为二醇 (12)。化合物(12)向乙缩醛(17)的转化尤其需要苄醇部分的选择性氧化，然后对所得醛进行金属催化的脱羰基化。在高氯酸锂的存在下，用烯丙基三丁基锡烷将化合物 (17) 烯丙基化得到大约 2.7 : 1 醇（18）和（19）的混合物，在标准条件下各自转化为相应的丙烯酸酯。这些酯衍生物与 Grubbs 进行闭环复分解 (RCM) 反应 第一代催化剂产生了预期的内酯（22）和（23）。酸催化去除化合物 (22) 中的丙酮化物保护基团，然后得到 (+)-goniodiol (1)，而同源物 (23) 的类似脱保护得到 6-epi-(+)-goniodiol (24)。
• Polyhydroxylated Tetrahydronaphthalene Ethers: Synthesis and Molecular Properties
  作者：Michel Desjardins、Marie-Christine Lallemand、Tomas Hudlicky、Khalil Abboud

  DOI：10.1055/s-1997-3254

  日期：1997.6

  Polyhydroxylated tetrahydronaphthalene ethers 9a and 10 were synthesized in five steps by a chemoenzymatic approach. The resulting ethers have shown interesting molecular properties which are discussed here.

  通过化学酶法，分五个步骤合成了多羟基化四氢萘醚 9a 和 10。所得到的醚具有有趣的分子特性，在此进行讨论。
• Cyclic chiral diols with C2 symmetry: Synthesis of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00108-5

  日期：1996.4

  (2R, 3R)-dihydroxy-tetrahydronaphthalene 4 has been prepared via an efficient three-step synthesis from cis-(1R, 2S)-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene 1. The latter was obtained by bioconversion of naphthalene by a modified strain of Pseudomonas fluorescens. The diol 4 has been successfully tested in a conjugate asymmetric addition of lithium dibutyl cuprate to the monocrotonate 7. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  （2R,3R）-二羟基四氢萘4是通过从顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1出发，经过高效的三步合成制得的。顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1则是通过对一株改良的Pseudomonas fluorescens菌株进行萘的生物转化获得的。二醇4在联烯不对称加成反应中，与二丁基铜锂和单甲基Crotonate7的反应中取得了成功。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis and biological evaluation of conduritol and conduramine analogs
  作者：Michel Desjardins、Marie-Christine Lallemand、Stanley Freeman、Tomas Hudlicky、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1039/a808329k

  日期：——

  A number of dimeric conduritol and conduramine analogs have been synthesized from naphthalene via a combination of enzymatic and chemical methods to give oxygenated derivatives with high stereo- and regiocontrol in few steps. These compounds have been tested for enzymatic inhibition against common glycosidases.

  通过酶法和化学方法相结合，由萘合成了许多二聚康杜醇和康杜明类似物，只需几个步骤即可得到具有高立体和区域控制的含氧衍生物。这些化合物已经过对常见糖苷酶的酶抑制作用测试。