5-(3,4-dimethoxy-2-styryl-benzyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 62404-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxy-2-styryl-benzyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxy-2-styryl-benzyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；Des-N-Methyl-styryl-tetrahydro-berberin；De-N-methyltetrahydrostyrylberberin；5-[[3,4-dimethoxy-2-(2-phenylethenyl)phenyl]methyl]-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 62404-98-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: JHRWGNLLYFVLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxy-2-styryl-benzyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 生成 (+/-)-canadaline
  参考文献：
  名称：

  一组新的异喹啉生物碱：七叶树胶

  摘要：

  新的异喹啉生物碱（-）-peshawarine（1）已从Hypecoum parviflorum Kar中分离出来。＆Kir。（罂粟科）。它从黄连（6b）外消旋形式的合成涉及一种环状半缩醛的新方法，其中关键步骤是使用氯甲酸乙酯将醛（±）-氨基苯甲酰胺（10b）转化为半缩醛12b。（±）-香豆酚（11b）和（±）-加拿大茶碱（10a）也是第一次合成。（-）-1的绝对构型是通过与（+）-二十碳四氢呋喃碱（Rhoeagenine methiodide）（20）的化学相关性确定的。生物碱（+）-加拿大碱（10a）也类似于（+）-corydalisol（11b）所建立。（-）-Peshawarine（1），（+）-canadaline（10a），（+）-corydalisol（11b）和aobamine（10b）以及hypecorine（22）和hypecorinine（23）是a的成员一组新的异喹啉生物碱，七柏树酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88096-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkali 作用下， 生成 5-(3,4-dimethoxy-2-styryl-benzyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 397, p. 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DE241136
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE242217
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 397, p. 49
  作者：Freund、Fleischer

  DOI：——

  日期：——
• A new group of isoquinoline alkaloids
  作者：Maurice Shamma、Alan S. Rothenberg、Gamini S. Jayatilake、S. Fazal Hussain

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88096-x

  日期：1978.1

  configuration of (−)-1 was determined by chemical correlation with (+)-rhoeagenine methiodide (20). The chirality of the alkaloid (+)-canadaline (10a) has also been established by analogy to (+)-corydalisol (11b). (−)-Peshawarine (1), (+)-canadaline (10a), (+)-corydalisol (11b), and aobamine (10b), as well as hypecorine (22) and hypecorinine (23), are members of a new group of isoquinoline alkaloids, the secoberbines

  新的异喹啉生物碱（-）-peshawarine（1）已从Hypecoum parviflorum Kar中分离出来。＆Kir。（罂粟科）。它从黄连（6b）外消旋形式的合成涉及一种环状半缩醛的新方法，其中关键步骤是使用氯甲酸乙酯将醛（±）-氨基苯甲酰胺（10b）转化为半缩醛12b。（±）-香豆酚（11b）和（±）-加拿大茶碱（10a）也是第一次合成。（-）-1的绝对构型是通过与（+）-二十碳四氢呋喃碱（Rhoeagenine methiodide）（20）的化学相关性确定的。生物碱（+）-加拿大碱（10a）也类似于（+）-corydalisol（11b）所建立。（-）-Peshawarine（1），（+）-canadaline（10a），（+）-corydalisol（11b）和aobamine（10b）以及hypecorine（22）和hypecorinine（23）是a的成员一组新的异喹啉生物碱，七柏树酯。