2-amino-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-deoxy-D-allitol | 128745-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-amino-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-deoxy-D-allitol
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(1R,2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxypropyl]-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128745-47-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆Si
• 分子量: 445.588
• InChiKey: PBGCPHFKMUIUHD-BQJUDKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-deoxy-D-allitol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 苯基锂 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 <2(S),3(R),4Z>-2-amino-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-4-ocatadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-allopyranoside 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-amino-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-deoxy-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8

文献信息

• SUGAWARA, TAMIO;NARISADA, MASAYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 125-138
  作者：SUGAWARA, TAMIO、NARISADA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——