1,8-Di-(2-naphthyl)-1,3,5,7-octatetraen | 40561-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-Di-(2-naphthyl)-1,3,5,7-octatetraen
• 英文别名: 2,2'-(Octa-1,3,5,7-tetraene-1,8-diyl)dinaphthalene；2-(8-naphthalen-2-ylocta-1,3,5,7-tetraenyl)naphthalene
• CAS: 40561-05-5
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: IGNHKGMOVVGKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吖啶-3-胺 、 (2-萘甲基)(三苯基)溴化膦 在 苯基锂 作用下， 生成 1,8-Di-(2-naphthyl)-1,3,5,7-octatetraen
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. X. Syntheses and Electronic Spectra of α,ω-Di-1-naphthyl- and α,ω-Di-2-naphthylpolyenes

  摘要：

  通过 Wittig 反应合成了二-1-萘基和二-2-萘基多烯（In，n=1-4,6 和 In′，n=1-6）。萘醛（III 和 III′）、3-萘基-2-丙烯醛（V 和 V′）、5-萘基-2,4-戊二烯醛（VI 和 VI′）和粘液醛被用作羰基成分。合成了萘甲基三苯基卤化鏻（IV 和 IV′）、3-萘基-2-丙烯基三苯基溴化鏻（XI 和 XI′）和 5-（2-萘基）-2,4-戊二烯基三苯基溴化鏻（XII′），并通过与苯基锂反应转化成相应的膦。羰基与膦烷通过适当的组合反应生成了二萘基多烯（In 和 In′）。二-1-萘基多烯（In）的电子光谱显示出宽阔的无结构吸收曲线。相反，二-2-萘基多烯（In′）的吸收曲线则表现出明显的振动精细结构。研究发现，随着双键数（n）的增加，最长波长峰（λmax）的浴色偏移可以用以下经验公式表示：λmax=45.4n0.7+302（四氢呋喃中的纳米数）

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3638

文献信息

• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. X. Syntheses and Electronic Spectra of α,ω-Di-1-naphthyl- and α,ω-Di-2-naphthylpolyenes
  作者：Akio Yasuhara、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.3638

  日期：1972.12

  Syntheses of di-1-naphthyl- and di-2-naphthylpolyenes (In, n=1–4,6 and In′, n=1–6) have been carried out by the Wittig reaction. Naphthaldehydes (III and III′), 3-naphthyl-2-propenals (V and V′), 5-naphthyl-2,4-pentadienals (VI and VI′) and muconic aldehyde were used as carbonyl components. Naphthylmethyltriphenylphosphonium halides (IV and IV′), 3-naphthyl-2-propenyltriphenylphosphonium bromides (XI and XI′) and 5-(2-naphthyl)-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide (XII′) were synthesized and converted into the corresponding phosphoranes by reaction with phenyllithium. The reaction of carbonyl moiety with phosphorane by a proper combination afforded dinaphthylpolyenes (In and In′). The electronic spectra of di-1-naphthylpolyenes (In) showed broad and structureless absorption curves. In contrast, the absorption curves of di-2-naphthylpolyenes (In′) exhibited a distinct vibrational fine structure. It was found that the bathochromic shift of the longest-wavelength peak (λmax) along with the increase of the number of double bond (n) can be expressed by the following empirical formula:λmax=45.4n0.7+302 (nm in tetrahydrofuran)

  通过 Wittig 反应合成了二-1-萘基和二-2-萘基多烯（In，n=1-4,6 和 In′，n=1-6）。萘醛（III 和 III′）、3-萘基-2-丙烯醛（V 和 V′）、5-萘基-2,4-戊二烯醛（VI 和 VI′）和粘液醛被用作羰基成分。合成了萘甲基三苯基卤化鏻（IV 和 IV′）、3-萘基-2-丙烯基三苯基溴化鏻（XI 和 XI′）和 5-（2-萘基）-2,4-戊二烯基三苯基溴化鏻（XII′），并通过与苯基锂反应转化成相应的膦。羰基与膦烷通过适当的组合反应生成了二萘基多烯（In 和 In′）。二-1-萘基多烯（In）的电子光谱显示出宽阔的无结构吸收曲线。相反，二-2-萘基多烯（In′）的吸收曲线则表现出明显的振动精细结构。研究发现，随着双键数（n）的增加，最长波长峰（λmax）的浴色偏移可以用以下经验公式表示：λmax=45.4n0.7+302（四氢呋喃中的纳米数）