2-naphthylmethyl 2-naphthylacetate | 53342-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylmethyl 2-naphthylacetate
• 英文别名: β-Naphthylmethyl-β-naphthylacetat；2-Naphthaleneacetic acid, 2-naphthalenylmethyl ester；naphthalen-2-ylmethyl 2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 53342-33-9
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: GAQWKBUXUWWPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl 2-naphthylacetate 以 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2-(2-萘-2-基乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  取代的萘乙酸芳基甲基酯酯的光脱羧：萘基芳基乙烷的合成

  摘要：

  据报道，通过萘基甲基芳基乙酸乙酸酯的光脱羧合成萘基芳基乙烷，其中芳基能够稳定电荷转移反应。反应通过从供体到受体的分子内电荷转移而进行，从而增强了在溶剂笼内产生所需二芳基乙烷产物的途径。这些笼中萘基芳基乙烷在单个光化学步骤中以高收率生产，使用环己烷作为溶剂可提供最佳收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01871
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)乙酰氯 、 2-萘甲醇 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.28h， 以87%的产率得到2-naphthylmethyl 2-naphthylacetate
  参考文献：
  名称：

  取代的萘乙酸芳基甲基酯酯的光脱羧：萘基芳基乙烷的合成

  摘要：

  据报道，通过萘基甲基芳基乙酸乙酸酯的光脱羧合成萘基芳基乙烷，其中芳基能够稳定电荷转移反应。反应通过从供体到受体的分子内电荷转移而进行，从而增强了在溶剂笼内产生所需二芳基乙烷产物的途径。这些笼中萘基芳基乙烷在单个光化学步骤中以高收率生产，使用环己烷作为溶剂可提供最佳收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01871

文献信息

• Catalytic carbonylation of benzylic and allylic bromides by a rhodium zwitterionic complex under phase transfer catalysis conditions
  作者：Shiyamalie Amaratunga、Howard Alper

  DOI：10.1016/0022-328x(94)00001-s

  日期：1995.2

  The zwitterionic rhodium complex, (COD)Rh(η6-C6H5BPh3) (1), can catalyze the carbonylation of benzylic and allylic bromides in the presence of 5 N NaOH and CH2Cl2 at atmospheric pressure and 40°C, with (C6H13)4N+HSO4− as the phase transfer catalyst, to give carboxylic esters as the major products.

  两性离子铑络合物，（COD）的Rh（η 6 -C 6 H ^ 5 BPH 3）（1），可催化苄和烯丙基溴化物的羰基化在5 N NaOH和CH的存在2氯2在大气压力和40 ℃，用（C 6 H ^ 13）4 ñ + HSO 4 -作为相转移催化剂，以得到羧酸酯作为主要产物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01185
  作者：Yu, Qian、Zhou, Donglin、Ma, Junjun、Song, Chunlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01185

  日期：——

  Herein, we present a decarboxylative nucleophilic fluorination of carboxylic acids with a silver catalyst. This strategy enables the synthesis of a myriad of diverse and valuable fluorinated motifs under mild conditions, demonstrating good functional-group tolerance and utility in late-stage functionalization. In contrast to traditional electrophilic fluorination, this nucleophilic method utilizes

  在此，我们提出了用银催化剂对羧酸进行脱羧亲核氟化。该策略使得能够在温和条件下合成无数多样且有价值的氟化基序，表现出良好的官能团耐受性和后期官能化的实用性。与传统的亲电氟化相比，这种亲核方法利用更容易获得的亲核氟化试剂，在成本效益、广泛的底物范围和官能团兼容性方面具有显着的优势。
• ALPER, H.;HASHEM, KHALED;HEVELING, J., ORGANOMETALLICS, 1982, 1, N 6, 775-778
  作者：ALPER, H.、HASHEM, KHALED、HEVELING, J.

  DOI：——

  日期：——
• Photodecarboxylation of Substituted Naphthylmethyl Arylacetate Esters: Synthesis of Naphthylarylethanes
  作者：James W. Hilborn、Reinaldo Moya-Barrios、Alison Thompson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01871

  日期：2019.9.20

  naphthylmethyl arylacetate esters is reported where the aryl group is able to stabilize a charge transfer reaction. The reaction proceeds via intramolecular charge transfer from the donor to acceptor, thereby enhancing a pathway to produce, within the solvent cage, the desired diarylethane products. These in-cage naphthylarylethanes are produced in good yields, in a single photochemical step, with the use

  据报道，通过萘基甲基芳基乙酸乙酸酯的光脱羧合成萘基芳基乙烷，其中芳基能够稳定电荷转移反应。反应通过从供体到受体的分子内电荷转移而进行，从而增强了在溶剂笼内产生所需二芳基乙烷产物的途径。这些笼中萘基芳基乙烷在单个光化学步骤中以高收率生产，使用环己烷作为溶剂可提供最佳收率。