3-naphthalen-2-yl-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 73676-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-naphthalen-2-yl-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yl-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 73676-87-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 308.36
• InChiKey: AXIOOLPYKCUALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 3-naphthalen-2-yl-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66 %的产率得到6-hydroxy-6,7-dihydrobenzo[g]benzo[5,6][1,2,4]thiadiazino[3,4-a]isoquinoline 15,15-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)‐Catalyzed C−H Annulation of 3‐Aryl‐2H‐benzo[e][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxides with Vinylene Carbonates

  摘要：

  摘要 通过Rh(III)催化3-芳基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与碳酸乙烯酯的C-H键活化，开发了一种合成融合二氢异喹啉框架的新方法。这是首次报道芳基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与碳酸亚乙烯酯进行 C-H 键氧化官能化，从而以良好的产率和较高的官能团耐受性得到角融合杂环。在这种方法中，碳酸亚乙烯酯作为乙醛代用品构建了融合的二氢异喹啉环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300983
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 邻氨基苯磺酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到3-naphthalen-2-yl-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes

  摘要：

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。

  DOI：

  10.1039/c3ra45765f

文献信息

• Wang-OSO3H catalyzed one-pot sonochemical synthesis of 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide derivatives: Their in silico / in vitro assessments against MtbCM
  作者：Narender Addu、Hinuja Miriyala、Ravikumar Kapavarapu、Sunder Kumar Kolli、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135313

  日期：2023.7

  yields. The use of heterogeneous catalyst, common oxidant, water as a solvent and ultrasound as the source of green energy in addition to the mild conditions, shorter reaction time and simple operational procedure are the key features of this methodology. In silico studies suggested that most of the synthesized compounds interacted with the external surface pockets of the MtbCM (PDB: 2FP2) active site cavity

  描述了一系列 1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物的声化学合成、计算机评估和体外Mtb CM 抑制活性。这些化合物是通过一锅两步声化学方法合成的，该方法涉及 Wang-OSO 3 H 催化 2-氨基苯磺酰胺与醛的反应，然后用 NaHSO 3处理在同一个锅里。反应在室温下在纯水中进行，以良好的产率提供所需产物。使用非均相催化剂、普通氧化剂、水作为溶剂和超声波作为绿色能源以及温和的条件、较短的反应时间和简单的操作程序是该方法的主要特点。计算机研究表明，大多数合成化合物与Mtb CM（PDB：2FP2）活性位点腔的外表面袋相互作用。事实上，在这些化合物结合和对齐的地方注意到了一个弯曲的环位点。三种化合物如3c 、3d和3e通过-NHSO 2 - 它们的 2 H -benzo[ e ][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide 环的部分显示出与 SER70 的共同 H 键。当以
• TANIMOTO S.; YOSHIDA N.; SUGIMOTO T.; OKANO M., BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 1979, 57, NO 5-6, 381-384
  作者：TANIMOTO S.、 YOSHIDA N.、 SUGIMOTO T.、 OKANO M.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Muhammad Sharif、Julita Opalach、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3ra45765f

  日期：——

  An interesting procedure for the zinc-catalyzed oxidative transformation of ready available 2-aminobenzamide, 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols has been developed. Various quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides were prepared in moderate to good yields under identical conditions. The reactions of both aromatic aldehydes and aliphatic aldehydes with 2-aminobenzamide under catalyst free conditions were described as well. In water media, the products were formed in good yields.

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。
• Rh(III)‐Catalyzed C−H Annulation of 3‐Aryl‐2<i>H</i>‐benzo[<i>e</i>][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxides with Vinylene Carbonates
  作者：Chaitanya Ittamalla、D.Yogananda Chary、Sridhar Balasubramanian、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202300983

  日期：2024.1.22

  A novel method has been developed for the synthesis of fused dihydroisoquinoline frameworks through a Rh(III)‐catalyzed annulation of 3‐aryl‐2H‐benzo[e][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxides with vinylene carbonates by C−H bond activation. This is the first report on the oxidative C−H functionalization of aryl‐2H‐benzo[e][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxide with vinylene carbonate to afford angularly fused heterocycles in good yields with high functional group tolerance. In this approach, vinylene carbonate acts as a glycolaldehyde surrogate to construct the fused dihydroisoquinoline ring systems.

  摘要 通过Rh(III)催化3-芳基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与碳酸乙烯酯的C-H键活化，开发了一种合成融合二氢异喹啉框架的新方法。这是首次报道芳基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与碳酸亚乙烯酯进行 C-H 键氧化官能化，从而以良好的产率和较高的官能团耐受性得到角融合杂环。在这种方法中，碳酸亚乙烯酯作为乙醛代用品构建了融合的二氢异喹啉环系统。