1-trimethylsilyl-2-propylcyclopropene | 102934-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-2-propylcyclopropene
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)-2-n-propylcyclopropene；trimethyl-(2-propylcyclopropen-1-yl)silane
• CAS: 102934-81-6
• 化学式: C₉H₁₈Si
• 分子量: 154.327
• InChiKey: PRYBJHPKJWATEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-2-propylcyclopropene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到Trimethyl-((1R,2S)-2-propyl-cyclopropyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  通过烯基锂的环烷基化温和选择性合成环丙烯和环丙烷衍生物

  摘要：

  的治疗顺-1-碘-3-氯-1-丙烯衍生物，通过反式加成有机金属化合物到炔丙基醇的可容易获得的，随后iodinolysis和氯化，用烷基锂，如吨正丁基锂和Ñ正丁基锂，能迅速进行，并且即使在-78°C时也可以干净地得到高收率的环丙烯衍生物，与相应的炔烃相比，环丙烯衍生物进行顺式加氢和碳金属化反应的速度更快，从而可以生产环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80915-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 二氯二茂锆 、 碘 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 三异丁基铝 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-trimethylsilyl-2-propylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  金属促进环化。18. (.omega.-halo-1-alkenyl) 金属衍生物的新型环烷基化反应。合成范围和机制

  摘要：

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）

  DOI：

  10.1021/ja00224a025

文献信息

• The formation of silyl derivatives of cyclopropenes and bicyclobutanes in the catalytic reaction of trimethylsilylacetylenes with diazomethane
  作者：Yu. V. Tomilov、A. B. Kostitsyn、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00957818

  日期：1989.9
• Reaction of diazoalkanes with unsaturated compounds. 9 Catalyzed cyclomethylenation of trimethylsilylacetylenes by diazomethane
  作者：Yu. V. Tomilov、A. B. Kostitsyn、E. V. Shulishov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00961707

  日期：1990.5

  The catalyzed reaction of methyl-, propyl-, and cyclopropyltrimethylsilylacetylenes with diazomethane in the presence of CuCl leads to the corresponding cyclopropenes and bicyclobutanes with overall yields of up to 70%, and also to the products of incorporation of a methylene group into the C3-H bond of the cyclopropenes formed (2-9%). Partial catalyzed isomerization of the 1-trimethylsilyl-2-cyclopropylcyclopropene formed from trimethylsilylcyclopropylacetylene, into 1-trimethylsilyl-1-cyclopropylallene (yield approximately 50%) was discovered to proceed under the reaction conditions.
• TOMILOV, YU. V.;KOSTITSYN, A. B.;NEFEDOV, O. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM,(1989) N, S. 2156-2157
  作者：TOMILOV, YU. V.、KOSTITSYN, A. B.、NEFEDOV, O. M.

  DOI：——

  日期：——
• TOMILOV, YU. V.;KOSTITSYN, A. B.;SHULISHOV, E. V.;NEFEDOV, O. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1141-1146
  作者：TOMILOV, YU. V.、KOSTITSYN, A. B.、SHULISHOV, E. V.、NEFEDOV, O. M.

  DOI：——

  日期：——
• STOLL, A. T.;NEGISHI, EI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5671-5674
  作者：STOLL, A. T.、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——