1-[(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)(dimethylamino)-methyl]naphthalen-2-ol | 1401465-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)(dimethylamino)-methyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)-(dimethylamino)methyl]-2-naphthol；1-[(3-benzylimidazol-4-yl)-(dimethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1401465-11-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O
• 分子量: 357.455
• InChiKey: VOAIKHKEWJAHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)(dimethylamino)-methyl]naphthalen-2-ol 、 四甲基胍 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62 %的产率得到1-(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)-N,N-dimethyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [4+2]-Cycloaddition of 1,1,3,3-tetramethylguanidine and o-quinone methides: synthesis of arene-fused 2-dimethylamino-4H-1,3-oxazines

  摘要：

  本研究开发了一种方法，用于从酚类和萘类曼尼希碱、其碘甲酸酯或水杨醇以及 1,1,3,3-四甲基胍中生产取代的 4H-1,3-苯并噁嗪及其在 4H-1,3-噁嗪环的第 2 位含有 N,N-二甲基氨基的融合衍生物。该反应应该是通过生成邻醌甲酰胺，然后进行[4+2]-环加成反应并消除二甲胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3673-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-咪唑-5-甲醛 、 二甲胺 、 2-萘酚 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以72%的产率得到1-[(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)(dimethylamino)-methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-amino-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitriles

  摘要：

  3-Amino-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitriles were synthesized by non-catalytic reaction from Mannich bases of the naphthalene series and malononitrile. Reactive 1-benzylidene(or methylidene)naphthalen-2(1H)-ones were presumed as intermediate products.

  DOI：

  10.1134/s1070428013030147

文献信息

• Reaction of Push–Pull Enaminoketones and <i>in Situ</i> Generated <i>ortho</i>-Quinone Methides: Synthesis of 3-Acyl-4<i>H</i>-chromenes and 2-Acyl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromenes as Precursors for Hydroxybenzylated Heterocycles
  作者：Anton V. Lukashenko、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02716

  日期：2017.2.3

  developed. The chromenes are presumably formed through an initial oxa-Diels–Alder reaction, followed by an elimination of amine. The possibility of further transformations of given chromenes to o-hydroxybenzylated pyrazoles, isoxazoles, and pyridines has been demonstrated.

  已经开发了一种简单有效的方法，可以由邻醌甲基化物前体和推挽式烯酮合成吡喃环中含有三氟乙酰基或芳酰基的4 H-苯二甲基和1 H-苯并[ f ]苯二甲基。苯并二氢吡喃酮可能是通过最初的Oxa-Diels-Alder反应形成，然后消除胺而形成的。已经证明给定的色烯进一步转化为邻羟基苄基化的吡唑，异恶唑和吡啶的可能性。
• Interaction of 6-Methoxy-4,9-Dihydro-3H-β-Carboline with mannich bases
  作者：V. A. Osyanin、E. A. lvleva、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-012-1058-3

  日期：2012.8

  As a result of 6-methoxy-4,9-dihydro-3 H-beta-carboline [4 + 2] addition to o-quinone methides, formed from Mannich bases of the naphthalene and indole series, 1,3-oxazinopyrido[3,4-b]indoles have been synthesized.