2-acetyl-1-propyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline | 1436860-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-acetyl-1-propyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 1-(1-propylpyrrolo[3,2-b]quinoxalin-2-yl)ethanone
• CAS: 1436860-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: OQWVMYMNNVWRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-propylquinoxalin-2-amine 、 3-丁炔-2-醇 在 吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到2-acetyl-1-propyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Novel one-pot access to 2-formyl/acetyl-1-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines under Sonogashira reaction conditions

  摘要：

  A one-pot reaction of N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with acetylenic alcohols in the presence of a Pd-Cu catalyst leads to the formation of 2-formyl/acetyl-N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in good to high yields. A possible mechanism for the conversion has also been proposed.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0887-1