2,7-di(5-bromopentyl)-9,9-dimethyl-4,5-di(2,8-dimethyl-10-phenoxaphosphino)xanthene | 519039-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-di(5-bromopentyl)-9,9-dimethyl-4,5-di(2,8-dimethyl-10-phenoxaphosphino)xanthene
• CAS: 519039-41-9
• 化学式: C₅₃H₅₄Br₂O₃P₂
• 分子量: 960.765
• InChiKey: IZPMEKXQSASZIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2,7-di(5-bromopentyl)-9,9-dimethyl-4,5-di(2,8-dimethyl-10-phenoxaphosphino)xanthene 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 以46%的产率得到2,7-di(5-(3-methylimidazolium)pentyl)-9,9-dimethyl-4,5-di(2,8-dimethyl-10-phenoxaphosphino)xanthene bromide
  参考文献：
  名称：

  A novel dicationic phenoxaphosphino-modified Xantphos-type ligand—a unique ligand specifically designed for a high activity, selectivity and recyclability

  摘要：

  制备了一种新型苯氧膦修饰配体，并成功用于离子液体中铑催化的 1-辛烯加氢甲酰化反应，显示出前所未有的高选择性和活性，在回收实验过程中没有检测到铑或磷的浸出。

  DOI：

  10.1039/b209486j
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二甲基氧杂蒽 在 indium(III) chloride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 二甲基一氯硅烷 、 溴 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,7-di(5-bromopentyl)-9,9-dimethyl-4,5-di(2,8-dimethyl-10-phenoxaphosphino)xanthene
  参考文献：
  名称：

  A novel dicationic phenoxaphosphino-modified Xantphos-type ligand—a unique ligand specifically designed for a high activity, selectivity and recyclability

  摘要：

  制备了一种新型苯氧膦修饰配体，并成功用于离子液体中铑催化的 1-辛烯加氢甲酰化反应，显示出前所未有的高选择性和活性，在回收实验过程中没有检测到铑或磷的浸出。

  DOI：

  10.1039/b209486j

文献信息

• A novel dicationic phenoxaphosphino-modified Xantphos-type ligand: a ligand for highly active and selective, biphasic, rhodium catalysed hydroformylation in ionic liquids
  作者：Raymond P. J. Bronger、Silvana M. Silva、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/b403261f

  日期：——

  A highly active and regioselective catalyst obtained from a novel dicationic ligand (1) and Rh(CO)2(acac) for hydroformylation of 1-hexene and 1-octene in ionic liquids is reported. Optimisation studies of various reaction parameters led to an unprecedentedly active (TOFs > 6200 mol mol−1 h−1, T = 100 °C), selective (l/b ratios > 40) and stable hydroformylation procedure. No catalyst leaching (Rh-loss < 0.07% of initial rhodium intake, P-loss < 0.4% of the initial phosphorus intake) or losses in performance could be measured during 1-octene hydroformylation recycle experiments in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. At low catalyst loadings activities and regioselectivities competitive with one-phase catalysis in conventional solvents were observed. At high catalyst loadings the system is extremely stable and has a long shelf-life as a result of the formation of stable, if inactive rhodium dimers. catalysis: homogeneous

  报道了一种由新型双阳离子配体 (1) 和 Rh(CO)2(acac) 获得的高活性和区域选择性催化剂，用于离子液体中 1-己烯和 1-辛烯的加氢甲酰化。各种反应参数的优化研究导致了前所未有的活性（TOF > 6200 mol mol−1 h−1，T = 100 °C)、选择性（l/b 比 > 40）和稳定的加氢甲酰化过程。在 1-辛烯加氢甲酰化循环实验中，在 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中，未测量到催化剂浸出（Rh 损失 < 初始铑摄入量的 0.07%，P 损失 < 初始磷摄入量的 0.4%）或性能损失。在低催化剂负载量下，观察到与传统溶剂中的一相催化相媲美的活性和区域选择性。在高催化剂负载量下，该系统极其稳定，并且由于形成稳定的（即使是非活性的）铑二聚体而具有较长的保质期。 催化：均相