2,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine | 25796-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 2,3-dimethyl-4-azaindole；2,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine；2-3-Dimethyl-1,4-diazainden
• CAS: 25796-96-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: SHAQEKYKDDTDNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基吡啶 、 2-溴-2-丁烯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到2,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过级联的C–N交叉偶联/ Heck反应从氨基吡啶合成取代的4-，5-，6-和7-氮杂吲哚

  摘要：

  一种实用的钯催化级联C-N交联偶合/的Heck反应的链烯基溴化物与氨基ö -bromopyridines用于使用Pd取代的4-，5-，6-，和7-氮杂吲哚的合成简单描述2（ dba）3 / XPhos / t -BuONa系统。此过程包括对来自可用氨基吡啶的所有四个氮杂吲哚异构体的第一个级联C–N交叉偶联/ Heck方法。研究了反应的范围，并使用了几种烯基溴化物，从而可以得到不同的取代的氮杂吲哚。该协议被进一步探讨用于Ñ取代氨基Ò -bromopyridines。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01500

文献信息

• HETEROCYCLIC HYDRAZIDE COMPOUND AND PESTICIDAL USE OF THE SAME
  申请人：Jachmann Markus

  公开号：US20100137362A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A hydrazide compound represented by the formula (I), an N-oxide thereof or suitable salt thereof: has excellent pesticidal activity.

  一种由式(I)表示的腙酰肼类化合物，其N-氧化物或适当的盐：具有优异的杀虫活性。
• Substitution nucléophile aromatique radicalaire (1) synthèse directe de 4-aza-indoles dans des conditions non acides et douces
  作者：René Beugelmans、Bernard Boudet、Leticia Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93652-9

  日期：1980.1
• BEUGELMANS R.; BOUDET B.; QUINTERO L., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 20, 1943-1944
  作者：BEUGELMANS R.、 BOUDET B.、 QUINTERO L.

  DOI：——

  日期：——
• US8247431B2
  申请人：——

  公开号：US8247431B2

  公开（公告）日：2012-08-21
• Synthesis of Substituted 4-, 5-, 6-, and 7-Azaindoles from Aminopyridines via a Cascade C–N Cross-Coupling/Heck Reaction
  作者：Marina J. D. Pires、Diogo L. Poeira、Sara I. Purificação、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01500

  日期：2016.7.1

  cascade C–N cross-coupling/Heck reaction of alkenyl bromides with amino-o-bromopyridines is described for a straightforward synthesis of substituted 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles using a Pd2(dba)3/XPhos/t-BuONa system. This procedure consists of the first cascade C–N cross-coupling/Heck approach toward all four azaindole isomers from available aminopyridines. The scope of the reaction was investigated and

  一种实用的钯催化级联C-N交联偶合/的Heck反应的链烯基溴化物与氨基ö -bromopyridines用于使用Pd取代的4-，5-，6-，和7-氮杂吲哚的合成简单描述2（ dba）3 / XPhos / t -BuONa系统。此过程包括对来自可用氨基吡啶的所有四个氮杂吲哚异构体的第一个级联C–N交叉偶联/ Heck方法。研究了反应的范围，并使用了几种烯基溴化物，从而可以得到不同的取代的氮杂吲哚。该协议被进一步探讨用于Ñ取代氨基Ò -bromopyridines。