5-methoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid methyl ester | 122547-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Methoxy-3-oxo-phthalan-1-carbonsaeure-methylester；methyl 5-methoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 122547-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: HSBUARBTWSNPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 methyl 5-methoxy-1-methyl-3-oxo-1,3-dihydrobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiefari, John; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 49 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-甲氧基-3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-羧酸 在 硫酸 作用下， 生成 5-methoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiefari, John; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 49 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Behavior of Indane-1,2,3-trione in Degassed Alcoholic Solutions: Formation of 3-Substituted Phthalides
  作者：Jiro Tatsugi、Tomoaki Hara、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/cl.1997.177

  日期：1997.2

  the major product together with 3-alkoxyphthalides. 3-Alkoxycarbonylphthalides may be derived from the reaction between alcohols and the spirooxiranone intermediate, generated photochemically by cleavage of the bond between two carbonyl groups of indane-1,2,3-trione via a cyclobutenone biradical derivative.

  在脱气的醇溶液中辐照茚满-1,2,3-三酮可得到 3-烷氧基羰基苯酞和 3-烷氧基苯酞作为主要产物。3-烷氧基羰基邻苯二甲醚可以衍生自醇和螺环酮中间体之间的反应，通过环丁烯酮双自由基衍生物裂解茚满-1,2,3-三酮的两个羰基之间的键以光化学方式产生。
• Quinine-derived thiourea promoted enantioselective Michael addition reactions of 3-substituted phthalides to maleimides
  作者：Jie Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1007/s11426-018-9393-2

  日期：2019.5

  A highly diastereoselective and enantioselective Michael addition/desymmetrization reaction of maleimides with prochiral 3- substituted phthalides catalyzed by quinine-derived bifunctional thiourea was realized. A broad range of the 3,3′-disubstituted phthalides bearing vicinal quaternary-tertiary stereogenic centers were synthesized in moderate to good yields (up to 96%) with high diastereoselectivities

  实现了由奎宁衍生的双官能硫脲催化的马来酰亚胺与前手性3-取代的邻苯二甲酸酯的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成/脱对称反应。以中等至良好的收率（高达96％），高非对映选择性（高达> 19：1 dr）和对映选择性（高达96）合成了范围广泛的带有邻位季三级立体异构中心的3,3'-双取代邻苯二甲酸酯。 ：4 er）。
• Fritsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 296, p. 357
  作者：Fritsch

  DOI：——

  日期：——
• CHIEFARI, JOHN;JANOWSKI, WIT K.;PRAGER, ROLF H., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 49-60
  作者：CHIEFARI, JOHN、JANOWSKI, WIT K.、PRAGER, ROLF H.

  DOI：——

  日期：——