3'-ethoxycarbonyl-6',7',8'-trimethoxy-4-oxo-2'H-spirocyclohexa[2,5]dien-1,1'-naphthalene | 1351775-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-ethoxycarbonyl-6',7',8'-trimethoxy-4-oxo-2'H-spirocyclohexa[2,5]dien-1,1'-naphthalene
• 英文别名: ethyl 5,6,7-trimethoxy-6'-oxospiro[3H-naphthalene-4,3'-cyclohexa-1,4-diene]-2-carboxylate
• CAS: 1351775-59-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: BXSDOGGOAZSJRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,5-trimethoxy-α-(4-methoxybenzyl)cinnamate 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以59%的产率得到3'-ethoxycarbonyl-6',7',8'-trimethoxy-4-oxo-2'H-spirocyclohexa[2,5]dien-1,1'-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基丙烯衍生物氧化偶联反应生成二苯并[a,c]环庚烯PIFA

  摘要：

  多种α-苄基-肉桂酸酯的氧化环化反应可以用高价碘作为氧化剂选择性地进行。二苯并[a,c]环庚烯以高达55%的产率分离。当使用氧代底物时，产率显着增加。使用这种合成方法，从非常简单的起始材料中分三步获得了用于合成 metasequirin-B 的中心中间体。对于这种转化，两个芳基部分都必须被激活。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100918