2-tert-butyl-2-methyl benzothiazoline | 100371-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-tert-butyl-2-methyl benzothiazoline
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole；2-Methyl-2-(tert-butyl)-benzthiazolin；2-tert-butyl-2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazole；2-tert-butyl-2-methyl-3H-1,3-benzothiazole
• CAS: 100371-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: NVVDWDPBYHZHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 2-tert-butyl-2-methyl benzothiazoline 反应 2.0h， 以59%的产率得到2-tert-butyl-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3benzothiazoline-3(2H)-formamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类苯并噻唑啉的无溶剂合成及安全活性

  摘要：

  通过剪接活性基团和生物等排结构设计了一系列新型磺酰脲类苯并噻唑啉。开发了磺酰脲类苯并噻唑啉衍生物通过环化和氨基甲酰化的无溶剂合成路线。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS 进行表征。生物活性试验表明，这些化合物在一定程度上可以保护玉米免受氯磺隆的伤害。分子对接结果表明，新化合物与氯磺隆竞争结合除草剂靶酶活性位点，达到解毒作用。

  DOI：

  10.3390/molecules22101601
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 2-氨基苯硫醇 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-tert-butyl-2-methyl benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类苯并噻唑啉的无溶剂合成及安全活性

  摘要：

  通过剪接活性基团和生物等排结构设计了一系列新型磺酰脲类苯并噻唑啉。开发了磺酰脲类苯并噻唑啉衍生物通过环化和氨基甲酰化的无溶剂合成路线。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS 进行表征。生物活性试验表明，这些化合物在一定程度上可以保护玉米免受氯磺隆的伤害。分子对接结果表明，新化合物与氯磺隆竞争结合除草剂靶酶活性位点，达到解毒作用。

  DOI：

  10.3390/molecules22101601

文献信息

• Solvent‐Free Synthesis of Benzothiazolines in the Presence of Alumina
  作者：Mitsuo Kodomari、Akihito Satoh、Ryo Nakano、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1080/00397910701490048

  日期：2007.9.1

  Abstract o‐Aminothiophenol reacted with ketones and β‐keto esters in the presence of alumina under mild and solvent‐free conditions to afford the corresponding benzothiazolines in high yields. Alumina can be reused for subsequent reactions without any loss of the activity.

  摘要 在温和无溶剂条件下，邻氨基苯硫酚与酮和β-酮​​酯在氧化铝存在下反应，以高产率得到相应的苯并噻唑啉。氧化铝可以重新用于后续反应而不会损失任何活性。
• Alkyl Transfer from CC Cleavage
  作者：Guangxun Li、Rong Chen、Lei Wu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1002/anie.201303696

  日期：2013.8.5

  Hydrogenation was only the beginning: Hantzsch esters have now been used to transfer alkyl groups to imines under mild catalytic conditions to provide a variety of amines (see scheme). Benzyl, secondary alkyl, and tertiary alkyl groups containing ether, ester, and hydroxy functionalities were transferred successfully. The use of Hantzsch esters as alkylation reagents offers a practical and complementary

  氢化仅仅是个开始：汉茨酯已被用于在温和的催化条件下将烷基转移到亚胺上，以提供多种胺（参见方案）。含有醚，酯和羟基官能团的苄基，仲烷基和叔烷基已成功转移。Hantzsch酯作为烷基化试剂的使用为有机金属工艺提供了一种实用且互补的替代方法。
• Visible-Light-Mediated Deacylated Alkynylation of Unstrained Ketone
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Dengmengfei Xiao、Feng Li、Kaiyuan Zhou、Xiaocui Yin、Chunni Liu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00145

  日期：2023.2.24

  Deconstructive alkynylation of an unstrained ketone catalyzed by an organic photocatalyst under blue light irradiation is reported for the first time. A broad substrate scope with up to 63 examples, excellent functional group tolerance, and gram scale reaction demonstrated the practicality of this novel alkynylation method. The dihydroquinazolinone derivative of trifluoroacetophenone had been proved

  首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三氟苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基溴化物的三氟甲基化反应中表现良好，已被证明具有作为新型三氟甲基化试剂的潜力。
• Pyrolysis of the Products of the Reaction of o-Aminobenzenethiols with Ketones¹
  作者：Robert C. Elderfield、Ellsworth C. McClenachan

  DOI：10.1021/ja01493a035

  日期：1960.4