7-chloro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8-carbaldehyde | 55841-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Chlor-4-formyl-6,7-methylendioxy-isochinolin；7-Chloro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8-carbaldehyde
• CAS: 55841-64-0
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₃
• 分子量: 235.627
• InChiKey: PYENENFTIKVGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOYAMA T.; HIROTA T.; SHINOHARA Y.; YAMATO M.; OHMORI S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 3, 497-500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polycyclic N-Hetero Compounds. V. A Novel Synthesis of Isoquinoline by the Vilsmeier Reaction of Phenylacetonitriles
  作者：TAKAJI KOYAMA、TAKASHI HIROTA、YURIE SHINOHARA、MASATOSHI YAMATO、SHINJI OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.23.497

  日期：——

  A novel synthesis of 3-chloro-or 3-chloro-4-formylisoquinolines by the Vilsmeier reaction of phenylacetonitriles is described. 3, 5-Dimethoxyphenylacetonitrile (I) afforded 3-chloro-6, 8-dimethoxyisoquinoline (II) in a good yield and a small amount of 3-chloro-6, 8-dimethoxy-4-formyl isoquinoline (III). Other phenylacetonitriles (V) afforded 3-chloro-4-formylisoquinoline derivatives (VI) only. The mechanism of this reaction is proposed.

  描述了通过苯乙腈的 Vilsmeier 反应合成 3-氯-或 3-氯-4-甲酰基异喹啉的新方法。 3, 5-二甲氧基苯基乙腈(I)以良好的产率得到3-氯-6, 8-二甲氧基异喹啉(II)和少量的3-氯-6, 8-二甲氧基-4-甲酰基异喹啉(III)。其他苯乙腈(V)仅提供3-氯-4-甲酰基异喹啉衍生物(VI)。提出了该反应的机理。