2-O-十八烷基抗坏血酸 | 98829-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2-O-十八烷基抗坏血酸
• 英文名称: 2-O-octadecylascorbic acid
• 英文别名: 2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-4-octadecoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 98829-12-0
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆
• 分子量: 428.6
• InChiKey: OIRQROBVKNWIIW-AIBWNMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-2-O-octadecyl-L-ascorbic acid 以80的产率得到2-O-十八烷基抗坏血酸
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1988, 31, 793-798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective etherification
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05008405A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  There is disclosed an improved process for substitution of the hydroxy group at 2-position of an ascorbic acid derivative according to the following reaction scheme: ##STR1## wherein R.sup.0 is hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl or a group of the formula ##STR2## (wherein X is two hydrogen atoms, or acetal or ketal residue); R.sup.1 is an alkyl or alkenyl group having up to 22 carbon atoms which may be substituted with phenyl or alkoxy having 1 to 22 carbon atoms; Y is halogen or optionally substituted sulfonyloxy; R is hydrogen, or primary, secondary or tertiary alkyl having 1 to 10 carbon atoms; and Z is an alkali metal or an alkali earth metal. There is also disclosed hydrolysis of the following scheme: ##STR3## wherein R.sup.1 is as defined above; and X is acetal or ketal residue.

  揭示了一种改进的过程，用于根据以下反应方案替代抗坏血酸衍生物的2-位羟基：##STR1##其中R.sup.0是氢，具有1至6个碳原子的烷基，苯基或具有以下式的基团##STR2##（其中X是两个氢原子，或缩醛或缩酮残基）；R.sup.1是具有多达22个碳原子的烷基或烯基基团，可能被苯基或具有1至22个碳原子的烷氧基取代；Y是卤素或可选择取代的磺酰氧基；R是氢，或具有1至10个碳原子的一次、二次或三次烷基；Z是碱金属或碱土金属。还揭示了以下方案的水解：##STR3##其中R.sup.1如上定义；X是缩醛或缩酮残基。