2'-O-(2-methoxyethyl)-5'-O-butanoyl-5-methyluridine | 1187056-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(2-methoxyethyl)-5'-O-butanoyl-5-methyluridine
• CAS: 1187056-83-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₈
• 分子量: 386.402
• InChiKey: UPMVADKICGBHSS-XKVFNRALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 2’-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷 在 Novozyme 435 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2'-O-(2-methoxyethyl)-5'-O-butanoyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective enzymatic acylation of pharmacologically interesting nucleosides in 2-methyltetrahydrofuran, a greener substitute for THF

  摘要：

  1-β-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶、9-β-阿拉伯呋喃糖基腺苷、2′-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷、腺苷和尿苷在南极假丝酵母酯酶B（CALB）的催化下，与己酸酐和乙烯酯进行酶法酰化反应，具有优异的区域选择性，反应产率高于90%。研究了C-2′羟基的立体化学性质对反应的影响。一些酰化反应在2-甲基四氢呋喃（MeTHF）中进行，该溶剂被认为是生物催化过程中有机介质中四氢呋喃的优良替代品。这种绿色溶剂的应用验证了其在生物转化中使用的概念，为MeTHF的应用开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/b818992g