4,4-dimethyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one | 1241878-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-one
• CAS: 1241878-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: JBPSSROZDCRPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 丙酮 在 L-脯氨酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 4,4-dimethyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  石墨支撑的金纳米颗粒作为有效催化剂，可将苯甲胺有氧氧化成亚胺，将N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉生成酰胺：合成应用和机理研究

  摘要：

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异

  DOI：

  10.1002/asia.200900261