N'-[1-(2-naphthyl)ethylidene]benzohydrazide | 142068-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-[1-(2-naphthyl)ethylidene]benzohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-1-naphthalen-2-ylethylideneamino]benzamide
• CAS: 142068-28-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: BYCKSKFYEYCDOW-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[1-(2-naphthyl)ethylidene]benzohydrazide 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  由c（α）N-苯甲酰基hydr或c（α）N-羰基烷氧基hydr和硫代水杨酸甲酯制备取代的4 H -1-苯并噻喃-4-酮

  摘要：

  用过量的二异丙基氨基锂将C（α）N-苯甲酰肼或C（α）N-羰基烷氧基hydr酮二锂化，将二价阴离子型中间体与锂化的硫代水杨酸甲酯缩合，然后环化/水解成取代的4 H -1-苯并噻吩并- 4-one（硫代黄酮/硫代色酮）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350109
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 2-萘乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N'-[1-(2-naphthyl)ethylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化：叔卡宾胺的实际合成

  摘要：

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。

  DOI：

  10.1021/ja0486418

文献信息

• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Enantioselective hydrogenation of the C:N group: a catalytic asymmetric reductive amination procedure
  作者：Mark J. Burk、John E. Feaster

  DOI：10.1021/ja00041a067

  日期：1992.7

  substituents on phosphorus-linked aryl groups dramatically enhance the enantioselectivity. Such electronic effects of ligands on the enantioselectivity are rare, and as in the welldocumented case of Mn(II1)-mediated epoxidation reactions,' these may play an important role in the design of new catalysts. The highest enantioselectivities are obtained in nonpolar solvents (C6F6 = hexane > benzene > THF),

  和配体与镍的比率 12 不影响观察到的对映选择性。值得注意的是，高度对映选择性的 3,5-(CF3)2C6H3 催化剂衍生物在 MVN 的氢氰化反应中也表现出非常高的活性。对于使用 0.13 mol% 的这种配体和 0.1 mol% 的 Ni 的 MVN 氢氰化，在 25 OC 下测得的催化活性高达 552 转换数/小时（总共 769 次）。相比之下，在 25 OC 时，这种催化剂的活性比常用的 NiP(p-OC6H4CH3)4 催化剂高一个数量级~t.~*~ 使用这种催化剂，萘普生前体 (S)-(-)- 6-甲氧基-2-萘2-丙腈首次通过所得产物的重结晶以光学纯的形式制备。尽管我们系统的对映选择性仅针对萘普生前体进行了优化，我们简要研究了在二苯基次膦酸配体（R = Ph；XY = OPh）和相应的双（双（三氟甲基）苯基）次膦酸衍生物（R = 3,5-（ CF3)2C6H3；XY = OP
• Highly Stereoselective Synthesis of Homoallylic Amines Based on Addition of Allyltrichlorosilanes to Benzoylhydrazones
  作者：Ryoji Hirabayashi、Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja011125m

  日期：2001.10.1

  Allyltrichlorosilanes reacted with benzoylhydrazones in DMF without the use of any catalyst to afford the corresponding homoallylic benzoylhydrazines in good to high yields. The reactions proceeded at 0 degrees C to room temperature under mild conditions. In addition, it was found that the reactions tolerated well the steric hindrance of hydrazones and allyltrichlorosilanes. Indeed, ketone-derived

  烯丙基三氯硅烷在 DMF 中与苯甲酰腙反应，无需使用任何催化剂，以良好到高产率提供相应的高烯丙基苯甲酰肼。在温和的条件下，反应在 0 摄氏度至室温下进行。此外，还发现反应能很好地耐受腙和烯丙基三氯硅烷的空间位阻。事实上，酮衍生的苯甲酰腙与烯丙基三氯硅烷顺利反应，以高产率提供相应的 N'-叔烷基-N-苯甲酰肼。在与 (E)- 和 (Z)-巴豆基三氯硅烷的巴豆化中，分别立体定向地获得了顺式和反加合物。这些反应最有可能通过 R 基团占据轴向位置的环状椅子状过渡态进行。当使用α-杂原子取代的手性苯甲酰腙时，观察到高抗非对映选择性。这些加合物可以很容易地以高产率转化为同型烯丙基胺，无需差向异构化。
• Stereoselective Synthesis of Both <i>syn- </i>and <i>anti</i>-<i>N</i>-<i>tert</i>-Alkylamines Using Highly Stereospecific Crotylation of Ketone-Derived Acylhydrazones with Crotyltrichlorosilanes
  作者：Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/jo0258599

  日期：2002.7.1

  Crotyltrichlorosilanes reacted with ketone-derived N-benzoylhydrazones in DMF without any catalyst. This is the first example of highly stereospecific crotylation of ketimine analogues leading to both syn- and anti-N'-tert-alkyl-N-benzoylhydrazines. Different reactivities between (Z)- and (E)-crotylsilanes in terms of yields and selectivities were observed. A kinetic study with both geometrically pure (Z)- and (E)-crotylsilanes was performed. These reactions are most likely to proceed via a cyclic chairlike transition state where the aromatic group of hydrazones takes an axial position. Both diastereomers of allylation products can be converted to the corresponding alpha,alpha-disubstituted homoallylic amines without epimerization.
• Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4399-4428
  作者：Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick

  DOI：——

  日期：——