4,4,5,5-tetramethyl-N-propyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-amine | 421556-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-N-propyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
• CAS: 421556-99-2
• 化学式: C₁₄H₂₄BNO₂S
• 分子量: 281.227
• InChiKey: MHTBSBSCWGQZPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-N-propyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-amine 在 水 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以72 mg的产率得到丙基[(噻吩-2-基)甲基]胺
  参考文献：
  名称：

  铁（0）三羰基η4-1-氮杂二烯配合物及其在酮、醛和醛亚胺通过非氢化铁途径的硼氢化反应中的催化性能

  摘要：

  制备了六种具有 η 4 -1-氮杂二烯部分的铁 (0) 三羰基配合物 ( 1a-f )，并研究了它们在不饱和有机化合物硼氢化中的性能。在硼氢化产物水解后，所有配合物都对酮、醛和醛亚胺以频哪醇硼烷 (HBpin) 作为氢化物源分别产生仲醇、伯醇和仲胺具有催化活性。铁 (0) 三羰基配合物，配合物1e是最强大的一种，并在整个催化研究中使用。它对三种底物的偏好如下：醛亚胺 > 醛 ≫ 酮。总共检查了 24 种底物的催化硼氢化反应性，通常分离产率在 40% 到 95% 之间。机理研究表明，底物的催化硼氢化反应通过分子内氢化物转移进行，而无需通过 Fe-H 中间体。1 H NMR光谱监测表明，底物和硼烷试剂分别与铁中心和亚胺N原子结合，通过激活B-H键和极化底物的双键来促进氢化物转移。

  DOI：

  10.1039/d2dt01673g
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 C₂₂H₁₅FeNO₃ 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-N-propyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铁（0）三羰基η4-1-氮杂二烯配合物及其在酮、醛和醛亚胺通过非氢化铁途径的硼氢化反应中的催化性能

  摘要：

  制备了六种具有 η 4 -1-氮杂二烯部分的铁 (0) 三羰基配合物 ( 1a-f )，并研究了它们在不饱和有机化合物硼氢化中的性能。在硼氢化产物水解后，所有配合物都对酮、醛和醛亚胺以频哪醇硼烷 (HBpin) 作为氢化物源分别产生仲醇、伯醇和仲胺具有催化活性。铁 (0) 三羰基配合物，配合物1e是最强大的一种，并在整个催化研究中使用。它对三种底物的偏好如下：醛亚胺 > 醛 ≫ 酮。总共检查了 24 种底物的催化硼氢化反应性，通常分离产率在 40% 到 95% 之间。机理研究表明，底物的催化硼氢化反应通过分子内氢化物转移进行，而无需通过 Fe-H 中间体。1 H NMR光谱监测表明，底物和硼烷试剂分别与铁中心和亚胺N原子结合，通过激活B-H键和极化底物的双键来促进氢化物转移。

  DOI：

  10.1039/d2dt01673g

文献信息

• 氮杂二烯类铁羰基化合物及其制备和应用
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN113943327B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了两个新型氮杂二烯类铁羰基化合物的结构，具有如式(1)所示的结构：(R＝金刚烷基，1‑萘基)，式(1)。本发明公开了这两个化合物的制备方法：首先由肉桂醛与胺反应制得氮杂二烯配体，再由配体与[Fe2(CO)9]反应制得氮杂二烯类铁羰基化合物。本发明首次公开了氮杂二烯类铁羰基化合物的缓释一氧化碳性能。本发明还公开了氮杂二烯类铁羰基化合物在催化醛、酮、亚胺类化合物进行硼氢化还原反应得到有机硼酸酯化合物，及有机硼酸酯的继续水解制备醇类及胺类化学品的性能。鉴于此，氮杂二烯类铁羰基化合物在有关一氧化碳缓释药物的研究领域、催化硼氢化还原反应制备有机硼酸酯、醇、胺类化工领域都展现了良好的应用前景。
• Rhodium-catalyzed hydroborations of allylamine and allylimines¹
  作者：Christopher M Vogels、Paul E O'Connor、Trevor E Phillips、Keith J Watson、Michael P Shaver、Paul G Hayes、Stephen A Westcott

  DOI：10.1139/v01-177

  日期：2001.12.1

  afforded only products arising from hydroboration (RN(Bpin)CH2CH2CH2Bpin, where R = H, Bpin) and hydrogenation (RN(Bpin)CH2CH2CH3). Hydroboration of allylimines (RHC=NCH2CH=CH2, R = Ar) with HBcat occurs initially at the more reactive imine functionality to give unsaturated borylamines (RCH2N(Bcat)CH2CH=CH2). Further reaction with HBcat gives varying amounts of hydroboration products RCH2N(Bcat)CH2CH2CH2Bcat

  儿茶酚硼烷 (HBcat, cat = 1,2-O2C6H4) 和频哪醇硼烷 (HBpin, pin = 1,2-O2C2Me4) 原位铑催化加成到烯丙胺、烯丙胺、2-和 4-乙烯基吡啶中，噻吩亚胺具有使用多核核磁共振波谱检查。尽管烯丙胺 (H2N CH=CH2) 和 HBcat 的反应产生了由竞争性脱氢硼化途径产生的复杂产物分布，但使用铑催化剂将 HBpin 添加到烯丙胺中只能提供硼氢化产生的产物 (RN(Bpin) Bpin，其中 R = H，Bpin ) 和氢化 (RN(Bpin) CH3)。烯丙基亚胺 (RHC=N CH= , R=Ar) 与 HBcat 的硼氢化反应最初发生在更具反应性的亚胺官能团上，得到不饱和硼胺 (R N(Bcat) CH= )。与 HBcat 的进一步反应得到不同量的硼氢化产物 R N(Bcat) Bcat