(E)-4-(4-ethoxystyryl)-1,2-dimethoxybenzene | 56041-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(4-ethoxystyryl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: trans-3,4-diethoxy-4′-methoxystilbene；trans-3,4-Dimethoxy-4'-aethoxystilben；trans-4'-Ethoxy-3,4-dimethoxystilben
• CAS: 56041-26-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: DTIYPYTZBJPRCA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzylidene)methanamine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-4-(4-ethoxystyryl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢异喹啉—XX：重排—VI

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80059-7

文献信息

• In vitro study and structure-activity relationship analysis of stilbenoid derivatives as powerful vasorelaxants: Discovery of new lead compound
  作者：Sock Ying Chan、Yean Chun Loh、Chuan Wei Oo、Mun Fei Yam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104239

  日期：2020.11

  effect on the blood vessel muscles. Resveratrol (RV), as the most widely studied stilbenoid and the lead compound, inducing the excellent vasorelaxation effect through the multiple signalling pathways. In this study, the in vitro vascular response of the synthesized trans-stilbenoid derivatives, SB 1-8e were primarily evaluated by employing the phenylephrine (PE)-precontracted endothelium-intact isolated

  血管舒张剂作为抗高血压药的发展很重要，因为它对血管肌肉产生快速直接的松弛作用。白藜芦醇（RV），作为最广泛研究的类雌二醇和先导化合物，通过多种信号途径诱导优异的血管舒张作用。在这项研究中，主要通过使用去氧肾上腺素（PE）预收缩的内皮完整分离的主动脉环来评估合成的反式-类类植物衍生物SB 1-8e的体外血管反应。本文中我们报道了反式-3,4,4'-三羟基sti （SB 8b）的最大弛豫（RRV的最大值）。本文还重点介绍了在1 H NMR中芳香族质子的独特裂解方式。
• Anticancer Evaluation of 3,4,5,4'-trans-tetramethoxystilbene (DMU-212) and Its Analogs Against an Extensive Panel of Human Tumor Cell Lines
  作者：Nikhil Madadi、Peter Crooks

  DOI：10.2174/1570180812999150324163710

  日期：2015.6.6

  DMU-212, a methoxylated resveratrol analog, has significant anticancer activity, and selectively targets tumor cells. A library of E-diarylstilbenes structurally related to DMU-212 has been synthesized and evaluated for anticancer activity against a large panel of 45 human cancer cell lines. From this study, DMU-212 (3a) exhibited an average growth inhibitory effect (GI50) of 3.5 M against all the human cancer cell lines in the panel, and was particularly effective against the four cancer cell lines: SNB-75 (CNS), MDA-MB-435 (melanoma), A498 (renal), and MCF7 (breast), with GI50 values of 1.88, 1.04, 0.74 and 1.66 µM, respectively. Also, the 4’-chloro analog of DMU-212, 3d, exhibited 98 and 80 percent growth inhibition against MDA-MB-435 (melanoma) and K-562 (leukemia) cancer cell lines at a concentration of 10 M. Further investigation of DMU-212 and its analogs may provide novel therapeutic avenues for treatment of a variety of human cancers.

  DMU-212，一种甲氧基化的白藜芦醇类似物，具有显著的抗癌活性，并选择性地靶向肿瘤细胞。已经合成了一系列结构上与DMU-212相关的E-二芳烯烃，并评估其对45种人类癌细胞系的抗癌活性。在这项研究中，DMU-212 (3a) 对所有人类癌细胞系的平均生长抑制效果（GI50）为3.5 μM，对四种癌细胞系表现出特别有效的效果：SNB-75（中枢神经系统）、MDA-MB-435（黑色素瘤）、A498（肾脏）和MCF7（乳腺），其GI50值分别为1.88、1.04、0.74和1.66 μM。此外，DMU-212的4'-氯类似物3d在10 μM浓度下对MDA-MB-435（黑色素瘤）和K-562（白血病）癌细胞系表现出98%和80%的生长抑制。对DMU-212及其类似物的进一步研究可能为治疗各种人类癌症提供新颖的治疗途径。