2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde | 1391763-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 1391763-81-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: WCJZDSWKXZEOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde 在 GilR 、 gilvocarcin reductive O-methyltransferase 作用下， 反应 1.0h， 以31%的产率得到gilvocarcin BE-12406X2
  参考文献：
  名称：

  协同还原O-甲基转移酶GilM 和O-甲基转移酶GilMT 在Gilvocarcin 生物合成途径中的作用

  摘要：

  使用纯化的重组酶以及合成制备的中间体，通过体外研究研究了 gilvocarcin 生物合成途径的两种酶，GilMT 和 GilM，它们的功能尚不清楚。研究表明，GilMT 是一种典型的 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 O-甲基转移酶，但 GilM 被确定为该途径中的关键酶，具有双重功能，因为它催化醌中间体还原为对苯二酚，这很顺利- 与稳定的 O-甲基化和半缩醛形成有关。GilM 借助 GilR 介导其还原催化，GilR 为 GilM 反应提供 FADH(2)，通过它再生 FAD 用于下一个催化循环。这种不寻常的协同作用最终完成了聚酮化合物衍生的 defuco-gilvocarcin 生色团的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja305113d
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 gilvocarcin O-methyltransferase 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.07h， 生成 2-(5-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  协同还原O-甲基转移酶GilM 和O-甲基转移酶GilMT 在Gilvocarcin 生物合成途径中的作用

  摘要：

  使用纯化的重组酶以及合成制备的中间体，通过体外研究研究了 gilvocarcin 生物合成途径的两种酶，GilMT 和 GilM，它们的功能尚不清楚。研究表明，GilMT 是一种典型的 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 O-甲基转移酶，但 GilM 被确定为该途径中的关键酶，具有双重功能，因为它催化醌中间体还原为对苯二酚，这很顺利- 与稳定的 O-甲基化和半缩醛形成有关。GilM 借助 GilR 介导其还原催化，GilR 为 GilM 反应提供 FADH(2)，通过它再生 FAD 用于下一个催化循环。这种不寻常的协同作用最终完成了聚酮化合物衍生的 defuco-gilvocarcin 生色团的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja305113d