N-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyl-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)pipecolic acid tert-butyl ester | 846551-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyl-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)pipecolic acid tert-butyl ester
• CAS: 846551-09-5
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₅S
• 分子量: 501.647
• InChiKey: NUZIVTUUDLVFAE-NBXNUCLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyl-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)pipecolic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-2-benzylpipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化烷基化策略不对称合成具有季立体中心的功能化氮杂环氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]使用手性季铵溴化物1作为催化剂，通过相转移催化2或3的烷基化反应，可以实现具有季立体中心的官能化氮杂环α-氨基酸衍生物的实用不对称合成。随后对4的3-酮羰基部分进行还原和烷基化，进行完全非对映化学控制，得到具有立体化学定义的连续季碳中心的相应β-羟基氮杂-环α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047921p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyl-3-oxopipecolic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyl-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)pipecolic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化烷基化策略不对称合成具有季立体中心的功能化氮杂环氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]使用手性季铵溴化物1作为催化剂，通过相转移催化2或3的烷基化反应，可以实现具有季立体中心的官能化氮杂环α-氨基酸衍生物的实用不对称合成。随后对4的3-酮羰基部分进行还原和烷基化，进行完全非对映化学控制，得到具有立体化学定义的连续季碳中心的相应β-羟基氮杂-环α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047921p