| 1380486-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• CAS: 1380486-01-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₆O₅Se
• 分子量: 469.359
• InChiKey: GBLHWZWUVJOURH-TYFPGRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  185.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Se-propargyl-5'-selenoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Se-腺苷-l-硒代蛋氨酸辅因子类似物作为蛋白质甲基化的报告基因

  摘要：

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶的翻译后甲基化在正常和疾病状态下的蛋白质功能调节中发挥着重要作用。因此，越来越需要开发化学报告基因来检查蛋白质甲基转移酶的生理和病理作用。几种空间庞大的 SAM 类似物先前已被用于标记特定蛋白质甲基转移酶的底物。然而，这些化合物的广泛应用因其与天然酶的普遍不相容性而受到限制。在这里，我们报告了 SAM 替代物 ProSeAM（炔丙基 Se-腺苷-l-硒代蛋氨酸）作为甲基转移酶的报告基因。ProSeAM 可以被多种蛋白质甲基转移酶处理以进行底物标记。相比之下，硫基炔丙基 SAM 在生理 pH 值下会快速分解，可能是通过丙二烯中间体分解。结合基于荧光/亲和力的叠氮探针、铜催化叠氮-炔环加成化学、凝胶内荧光可视化和蛋白质组分析，我们进一步证明了 ProSeAM 在不同细胞环境中分析内源甲基转移酶底物的实用性。因此，这些结果表明 ProSeAM

  DOI：

  10.1021/ja304782r
• 作为产物：
  描述：

  Se-adenosylselenohomocysteine 、 3-溴丙炔 在 silver perchlorate 作用下， 以 甲酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Se-腺苷-l-硒代蛋氨酸辅因子类似物作为蛋白质甲基化的报告基因

  摘要：

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶的翻译后甲基化在正常和疾病状态下的蛋白质功能调节中发挥着重要作用。因此，越来越需要开发化学报告基因来检查蛋白质甲基转移酶的生理和病理作用。几种空间庞大的 SAM 类似物先前已被用于标记特定蛋白质甲基转移酶的底物。然而，这些化合物的广泛应用因其与天然酶的普遍不相容性而受到限制。在这里，我们报告了 SAM 替代物 ProSeAM（炔丙基 Se-腺苷-l-硒代蛋氨酸）作为甲基转移酶的报告基因。ProSeAM 可以被多种蛋白质甲基转移酶处理以进行底物标记。相比之下，硫基炔丙基 SAM 在生理 pH 值下会快速分解，可能是通过丙二烯中间体分解。结合基于荧光/亲和力的叠氮探针、铜催化叠氮-炔环加成化学、凝胶内荧光可视化和蛋白质组分析，我们进一步证明了 ProSeAM 在不同细胞环境中分析内源甲基转移酶底物的实用性。因此，这些结果表明 ProSeAM

  DOI：

  10.1021/ja304782r