Se-propargyl-5'-selenoadenosine | 1397249-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: Se-propargyl-5'-selenoadenosine
• CAS: 1397249-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₃Se
• 分子量: 368.254
• InChiKey: CMZUZGCJWADJOW-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  119.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Se-propargyl-5'-selenoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Se-腺苷-l-硒代蛋氨酸辅因子类似物作为蛋白质甲基化的报告基因

  摘要：

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶的翻译后甲基化在正常和疾病状态下的蛋白质功能调节中发挥着重要作用。因此，越来越需要开发化学报告基因来检查蛋白质甲基转移酶的生理和病理作用。几种空间庞大的 SAM 类似物先前已被用于标记特定蛋白质甲基转移酶的底物。然而，这些化合物的广泛应用因其与天然酶的普遍不相容性而受到限制。在这里，我们报告了 SAM 替代物 ProSeAM（炔丙基 Se-腺苷-l-硒代蛋氨酸）作为甲基转移酶的报告基因。ProSeAM 可以被多种蛋白质甲基转移酶处理以进行底物标记。相比之下，硫基炔丙基 SAM 在生理 pH 值下会快速分解，可能是通过丙二烯中间体分解。结合基于荧光/亲和力的叠氮探针、铜催化叠氮-炔环加成化学、凝胶内荧光可视化和蛋白质组分析，我们进一步证明了 ProSeAM 在不同细胞环境中分析内源甲基转移酶底物的实用性。因此，这些结果表明 ProSeAM

  DOI：

  10.1021/ja304782r

文献信息

• Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Analogues
  作者：Shanteri Singh、Jianjun Zhang、Tyler D. Huber、Manjula Sunkara、Katherine Hurley、Randal D. Goff、Guojun Wang、Wen Zhang、Chunming Liu、Jürgen Rohr、Steven G. Van Lanen、Andrew J. Morris、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.201308272

  日期：2014.4.7

  the chemoenzymatic synthesis of 29 non‐native SAM analogues. As a proof of concept for the feasibility of natural product “alkylrandomization”, a small set of differentially‐alkylated indolocarbazole analogues was generated by using a coupled hMAT2–RebM system (RebM is the sugar C4′‐O‐methyltransferase that is involved in rebeccamycin biosynthesis). The ability to couple SAM synthesis and utilization

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。
• A SAM analogue-utilizing ribozyme for site-specific RNA alkylation in living cells
  作者：Takumi Okuda、Ann-Kathrin Lenz、Florian Seitz、Jörg Vogel、Claudia Höbartner

  DOI：10.1038/s41557-023-01320-z

  日期：2023.11

  Post-transcriptional RNA modification methods are in high demand for site-specific RNA labelling and analysis of RNA functions. In vitro-selected ribozymes are attractive tools for RNA research and have the potential to overcome some of the limitations of chemoenzymatic approaches with repurposed methyltransferases. Here we report an alkyltransferase ribozyme that uses a synthetic, stabilized S-adenosylmethionine

  转录后 RNA 修饰方法对于位点特异性 RNA 标记和 RNA 功能分析有很高的需求。体外选择的核酶是 RNA 研究的有吸引力的工具，并且有潜力克服使用重新调整用途的甲基转移酶的化学酶方法的一些局限性。在这里，我们报道了一种烷基转移酶核酶，它使用合成的、稳定的S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 类似物，并催化炔丙基基团转移到靶 RNA 中的特定腺苷。在各种体外反应条件下，包括生理镁离子浓度，1小时内几乎实现了定量转化。SAM 类似物利用核酶 (SAMURI) 的基因编码版本在 HEK293T 细胞中表达，并通过特异性荧光标记证实了目标腺苷的细胞内炔丙基化。SAMURI 是一种通用工具，用于叠氮-炔点击化学的最小标签的位点特定安装，可以使用荧光团、亲和标签或其他功能探针进一步功能化。