N⁴-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamine | 1204408-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N⁴-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 4-N-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1204408-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O
• 分子量: 269.306
• InChiKey: LJLOSTLVOOVHBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(6-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)propanamide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N⁴-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性取代吡咯并[3,2-d]嘧啶：作为抗微管蛋白抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目的研究区域异构变化对先前报道的水溶性秋水仙碱位点结合微管解聚剂的生物活性的影响。 方法设计并合成了九个吡咯并[3,2- d ]嘧啶。评估了各种取代基的重要性。研究了它们引起细胞微管解聚、抑制 MDA-MB-435 肿瘤细胞增殖和抑制秋水仙碱与微管蛋白结合的能力。其中一种化合物也在美国国家癌症研究所临床前 60 细胞系小组中进行了评估。 结果吡咯并[3,2- d ]嘧啶类似物比它们的吡咯并[2,3- d ]嘧啶区域异构体更有效。我们鉴定了对细胞增殖具有亚微摩尔效力的化合物。构效关系研究深入了解了对活性至关重要的取代基和那些提高活性的取代基。在 NCI 60 细胞系中测试的化合物是8 种肿瘤细胞系的 2 位数纳摩尔 (GI 50 ) 抑制剂。 结论我们已经鉴定了取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶，它们是水溶性秋水仙碱位点微管解聚剂。这些化合物可作为进一步优化的先导物。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0816-3

文献信息

• BICYCLIC COMPOUNDS HAVING ANTIMITOTIC AND/OR ANTITUMOR ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20100010016A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides bicyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性（例如P-糖蛋白抑制作用）和抗肿瘤活性的双环化合物、药用可接受盐、前药、溶剂化合物和水合物，其能够抑制紫杉醇敏感和耐药肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINE-4-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Duquesne University of The Holy Spirit

  公开号：EP3130585A2

  公开（公告）日：2017-02-15

  The present invention relates to 4-amino, 4-oxy, 4-thio or 4-alkyl substituted pyrrolo[3,2d]pyrimidines, furo[3,2d]pyrimidines, cyclopenta[d]pyridines, pyrrolo[2,3d]pyrimidines and furo[2,3d]pyrimidines, pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also disclosed are these compounds for use in a method of treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明涉及 4-氨基、4-氧基、4-硫代或 4-烷基取代的吡咯并[3,2d]嘧啶、呋喃并[3,2d]嘧啶、环戊并[d]吡啶、吡咯并[2,3d]嘧啶和呋喃并[2,3d]嘧啶、其药学上可接受的盐类、溶液和水合物、这些化合物具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药性活性（例如 P 糖蛋白抑制作用）和抗肿瘤活性，可抑制对紫杉醇敏感和耐药的肿瘤细胞。还公开了这些化合物用于治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• N-(4-methoxy-phenyl)-N,2,6-trimethylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-amine for the treatment of cancer
  申请人：Duquesne University of The Holy Spirit

  公开号：EP2312951B1

  公开（公告）日：2016-09-07