(E)-2-[2-(4'-cyanophenyl)ethenyl]benzaldehyde | 1608154-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-[2-(4'-cyanophenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 1608154-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: MTINVTPLWXERHA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(4'-cyanophenyl)ethenyl]benzaldehyde 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 、 乙腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 diethyl (1-(4-cyanobenzyl)phthalazin-2(1H)-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过 N 中心自由基光氧化还原合成 6 元和 7 元环支架

  摘要：

  含氮杂环是重要的支架，因为它们普遍存在于生物活性化合物中。它们的合成被认为是一个重要的研究领域。在这项工作中，我们报告了通过光诱导策略访问 6 元和 7 元环。据我们所知，这项工作代表了具有N中心自由基的光诱导 7- endo - trig 环化的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/d2cc02780a
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-cyanophenyl)ethenyl]benzaldehyde 在 碘 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-2-[2-(4'-cyanophenyl)ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An investigation of the scope of the 1,7-electrocyclization of α,β:γ,δ-conjugated azomethine ylides

  摘要：

  Substituents on the diene component have little influence on the periselectivity of the cyclizations of alpha,beta:gamma,delta-conjugated azomethine ylides, with 1,7-electrocyclizations predominating. In some cases, subtle changes to these substituents can, however, influence the product formed, through their effect on the relative energies of the transition states for the 1,5- (6 pi) and 1,7-electrocyclization (8 pi) processes. The most striking changes in periselectivity occur for phenylethenyl-substituted azomethine ylides 3d-f, which can give either a pyrroline 4d,f or dihydrobenzazepine 6e, depending upon the alkene configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.078

文献信息

• Phosphazene base-catalyzed hydroamination of aminoalkenes for the construction of isoindoline scaffolds: Application to the total synthesis of aristocularine
  作者：Junpei Matsuoka、Maki Terashita、Akari Miyawaki、Kiyoshi Tomioka、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153599

  日期：2022.1

  A method for isoindoline synthesis via phosphazene base-catalyzed intramolecular hydroamination of aminoalkenes was developed. The reaction has a broad functional group tolerance, including for halide, cyano, and methoxy groups, and could also be used to synthesize tetrahydroisoquinoline, pyrrolidine, and piperidine. The method was used as a key step in the total synthesis of aristocularine in six

  建立了磷腈碱催化氨基烯烃分子内加氢胺化合成异二氢吲哚的方法。该反应具有广泛的官能团耐受性，包括卤化物、氰基和甲氧基，也可用于合成四氢异喹啉、吡咯烷和哌啶。该方法被用作马兜铃碱全合成的关键步骤，分六步进行，总产率为 35%。该策略涉及通过控制所需 C N 键的形成来构建异二氢吲哚核心，而相对不稳定的甲氧基甲基和芳基溴保持完整。
• Iodine‐Catalyzed Cascade Reaction of 2‐Styrylbenzaldehydes with Indoles in the Synthesis of 1<i>H</i>‐Indenes via 4π‐Electrocyclization
  作者：Sundaram Suresh、Hao‐Yu Tsai、Xin‐Lun Han、Veerababurao Kavala、Sowndarya Palla、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202301412

  日期：2024.3.19

  A cascade reaction between 2-styrylbenzaldehydes and indoles has been developed for the synthesis of 1H-indenes. An iodine-catalyzed nucleophilic addition of indoles to an aldehyde group of 2-styrylbenzaldehydes leads to the formation of carbocation intermediates that undergo 4π-electrocyclization to give indenes with a trisubstituted double bond. These indenes are transformed into thermodynamically

  2-苯乙烯基苯甲醛和吲哚之间的级联反应已被开发用于合成 1H-茚。碘催化吲哚与 2-苯乙烯基苯甲醛的醛基发生亲核加成，形成碳正离子中间体，该中间体经历 4π 电环化，得到具有三取代双键的茚。这些茚在反应条件下转化为热力学上更稳定的具有完全取代双键的产物。还产生少量的吲哚基苯并[b]咔唑副产物。