trans-1-iodo-2-isocyanatocyclohexane | 38765-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-iodo-2-isocyanatocyclohexane
• 英文别名: trans-2-Iodocyclohexyl isocyanate；(+/-)-trans-2-iodo-cyclohexyl isocyanate；(+/-)-trans-2-Jod-cyclohexylisocyanat；trans-2-Jodcyclohexylisocyanat；(1R,2R)-1-iodo-2-isocyanatocyclohexane
• CAS: 38765-81-0；89877-27-0；137575-61-2
• 化学式: C₇H₁₀INO
• 分子量: 251.067
• InChiKey: PFRCZDVHNCSOEX-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-iodo-2-isocyanatocyclohexane 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMBIE, R. C.;RUTLEDGE, P. S.;TAN, V. Y. Y.;WOODGATE, P. D., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 12, 392-393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 生成 trans-1-iodo-2-isocyanatocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  CAMBIE, R. C.;HUME, B. A.;RUTLEDGE, P. S.;WOODGATE, P. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 12, 2569-2574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile route to vinyl isocyanides
  作者：Jack E. Baldwin、Yasuchika Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99237-2

  日期：1989.1

  A new procedure for the synthesis of vinyl isocyanides from olefins has been developed, which is based on the iodo isocyanation reaction of olefins followed by the conversion to a β-iodo isocyanide and a subsequent β-elimination reaction.

  已经开发了一种由烯烃合成乙烯基异氰酸酯的新方法，该方法基于烯烃的碘异氰酸酯化反应，然后转化为β-碘异氰酸酯，随后进行β-消除反应。
• Syntheses of β-iodourea derivatives of carbohydrates and glycosylamino-oxazolines
  作者：Jose Manuel Garcia Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、M.Angeles Pradera Adrian、Jose Fuentes Mota

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84147-k

  日期：1992.9

  Abstract Syntheses of N -(β- d -glycopyranosyl)- N ′-( trans -2-iodocyclohexyl)ureas ( 3 — 7 , N -(β- d -glucopyranosyl)- N ′-(2-iodo-3,3-dimethylbutyl)ureas ( 8 and 9 ), N -(2-iodo-1,1-diphenylethyl)- N ′-(β- d -xylopyranosyl)-urea ( 10 ), 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-deoxy-2-[3-( trans -2-iodocyclohexyl)ureido]-α-( 11 ) and -β- d -glucopyranoses ( 12 ), 2-(2,3,4,6,-tetra- O -acetyl-β- d -glucopyranosylamino)-

  摘要N-（β-d-甘露糖基）-N'-（反式-2-碘代环己基）脲（3-7，N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N'-（2-碘-3,3）的合成-二甲基丁基）脲（8和9），N-（2-碘-1,1-二苯乙基）-N'-（β-d-吡喃并吡喃糖基）-脲（10），1,3,4,6-四- O-乙酰基-2-脱氧-2- [3-（反式-2-碘代环己基）脲基]-α-（11）和-β-d-吡喃葡萄糖（12），2-（2,3,4,6， -四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-顺式-3a，4,5,6,7,7a-六氢苯并恶唑（15）和4,4-二苯基-2-（β-d-木吡喃糖基氨基）-报道了2-恶唑啉（16）。
• Stereoselective synthesis of 1,3,4-substituted tetrahydro-β-carbolines from indoles based on selective transformations
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Carlos Lamas、Alfredo Pastor、Pilar Alvarez、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00489-4

  日期：1997.6

  nucleophilic aziridine ring opening with a lower order indolyl magnesium cuprate obtaining the α,β-substituted tryptamines 5 and secondly, a “Pictet-Spengler-like” reaction between azalactones 12 and tryptamines 5. Under the acidic reaction conditions used, the thermodynamically favoured tetrahydro β-carbolines 4 are obtained due to the conformational restrictions imposed by the tryptamine substituents

  通过两次选择性转化，从吲哚6中制备了1，3，4-取代的四氢β-咔啉4：首先，用低级吲哚基镁铜酸盐进行亲核氮丙啶开环，得到α，β-取代的色胺5，其次，“氮杂内酯12和色胺5之间的“ Pictet-Spengler样”反应。在所用的酸性反应条件下，由于色胺的取代基所施加的构象限制，获得了热力学上优选的四氢β-咔啉4。
• Conformationally constrained serotonin analogues: Stereoselective synthesis of trans-3-(2-aminocycloalkyl)indoles by aziridine ring opening
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Carlos Lamas、Alfredo Pastor、Pilar Alvarez、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02242-2

  日期：1996.1

  Trans-3-(2-aminocyclopentyl)indoles9a,c and trans-3-(2-aminocyclohexyl)indoles9b,d have been stereoselectively prepared by nucleophilic ring opening reaction of N-Boc cycloalkylaziridines 6a,b and the “lower order” magnesium cuprate II, generated from the corresponding indolilmagnesium bromides derived from 7a,b.

  反式-3-（2-氨基环戊基）吲哚9a，c和反式-3-（2-氨基环己基）吲哚9b，d是通过N- Boc环烷基氮丙啶6a，b的亲核开环反应和“低级”立体选择性地制备的。从相应的7a，b吲哚基溴化镁生成的铜酸镁II。
• vic-Iodothiocyanates and iodoisothiocyanates. Part 5. Reactions of iodoisothiocyanates with sulphur nucleophiles
  作者：Richard C. Cambie、Gregory D. Mayer、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19810000052

  日期：——

  The reactions of vic-iodoisothiocyanates with some sulphur nucleophiles to form either 2-sulphur-substituted 2-thiazolines or thiazolidine-2-thiones are reported. The thiazolidine-2-thione (10) is an effective sulphur-transfer agent for the conversion of oxirans into the corresponding thiirans.

  的反应中VIC一些硫亲核试剂-iodoisothiocyanates以形成任一2-硫取代的2-噻唑啉或噻唑烷-2-硫酮报告。噻唑烷-2-硫酮（10）是一种有效的硫转移剂，用于将环氧乙烷转化为相应的噻喃。