1'-{[dimethyl(phenyl)silyl]oxy}-1'H,4''H-dispiro[1,3-dithiolane-2,4'-isochromene-3',1''-naphthalen]-4''-one | 1149670-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1'-{[dimethyl(phenyl)silyl]oxy}-1'H,4''H-dispiro[1,3-dithiolane-2,4'-isochromene-3',1''-naphthalen]-4''-one
• CAS: 1149670-56-3
• 化学式: C₂₈H₂₆O₃S₂Si
• 分子量: 502.73
• InChiKey: DPJUIRODUZBBNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  649.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-phenyl-spiro[1,3-dithiolane-2,8'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-7'-yloxysilane 、 1,4-萘醌 以 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到1'-{[dimethyl(phenyl)silyl]oxy}-1'H,4''H-dispiro[1,3-dithiolane-2,4'-isochromene-3',1''-naphthalen]-4''-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯并环丁烯酮乙烯二硫缩醛作为高度取代的 1,4-二氢萘的前体

  摘要：

  已从邻醌二甲烷 3 和炔烃 4、萘醌 10 或 14 烯烃获得具有螺连接的 1,3-二硫戊环的 1,4-二氢萘 2、9 和 11 以及四氢萘 15、17 和 19和 16. 苯并环丁烯醇 6 不是合适的醌二甲烷前体，因为它很容易重排为苯二甲醛衍生物 7。然而，通过环丁烯醇 5 或烷醇铝 3d 的氢化硅烷化获得的甲硅烷基醚 8、甲硅烷基醚 13，通过 DIBAL 还原原位生成5，是相应的醌二甲烷的有用来源。与丙炔酸酯 4a 的环加成反应中的 3d（产物 9a 与 2a）相比，3b、c 的使用产生了区域选择性的逆转。萘醌 10 在环加成反应中与 3b,c 通过其 C2=C3 键或通过 C=O 单元反应得到 11 和 12。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801101

文献信息

• 2-Hydroxybenzocyclobutenone Ethylene Dithioacetals as Precursors of Highly Substituted 1,4-Dihydronaphthalenes
  作者：Konstantin Benda、Wilko Regenhardt、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1002/ejoc.200801101

  日期：2009.3

  1,4-Dihydronaphthalenes 2, 9, and 11 with a spiro-connected 1,3-dithiolane ring as well as tetrahydronaphthalenes 15, 17, and 19 have been obtained from o-quinodimethanes 3 and alkynes 4, naphthoquinones 10, or alkenes 14 and 16. Benzocyclobutenol 6 is not an appropriate quinodimethane precursor as it readily rearranges to phthalaldehyde derivative 7. However, silyl ether 8, silyl ether 13, obtained

  已从邻醌二甲烷 3 和炔烃 4、萘醌 10 或 14 烯烃获得具有螺连接的 1,3-二硫戊环的 1,4-二氢萘 2、9 和 11 以及四氢萘 15、17 和 19和 16. 苯并环丁烯醇 6 不是合适的醌二甲烷前体，因为它很容易重排为苯二甲醛衍生物 7。然而，通过环丁烯醇 5 或烷醇铝 3d 的氢化硅烷化获得的甲硅烷基醚 8、甲硅烷基醚 13，通过 DIBAL 还原原位生成5，是相应的醌二甲烷的有用来源。与丙炔酸酯 4a 的环加成反应中的 3d（产物 9a 与 2a）相比，3b、c 的使用产生了区域选择性的逆转。萘醌 10 在环加成反应中与 3b,c 通过其 C2=C3 键或通过 C=O 单元反应得到 11 和 12。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.