1,3,3-trimethyl-6'-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)spiro[indolino-2,3'-[3H]naphtho[2,1-b]oxazine] | 257282-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-6'-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)spiro[indolino-2,3'-[3H]naphtho[2,1-b]oxazine]
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-6-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)spiro{indolino-2,3'-[3H]naphtho[2,1-b]oxazine}；3',3'-dimethyl-1'-methylspiro(2H-naphtho[2,1-b]-1,4-oxazin-2,2'-indoline)；1',3',3'-Trimethyl-6-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)spiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]
• CAS: 257282-10-3
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₅
• 分子量: 545.679
• InChiKey: SCYROYNCZOHGSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-6'-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)spiro[indolino-2,3'-[3H]naphtho[2,1-b]oxazine] 在 calcium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effect of metal cations on the photochromic properties of spironaphthoxazines conjugated with aza-15(18)-crown-5(6) ethers

  摘要：

  首次合成并研究了在萘片段的 6′ 位与偶氮-15(18)-冠-5(6)-醚分子共轭的螺萘并噁嗪（含冠螺萘并噁嗪，CSN）。在 CSN 溶液中加入 Li+和碱土（Mg2+、Ca2+、Sr2+ 和 Ba2+）金属阳离子会导致螺环形式的紫外吸收带发生低色度偏移，美蓝形式的吸收带在可见光区域发生浴色偏移。此外，平衡向美拉德菁形式转移，光诱导的美拉德菁形式的寿命增加。通过对光谱和动力学数据的分析，可以提出一种络合方案，并计算所得到的络合物的稳定常数。根据所得结果，在乙腈中与 Li+ 和碱土金属阳离子的络合最初涉及冠醚分子；当金属阳离子浓度较高时，美拉德菁氧原子参与络合过程。紫外线诱导 CSN 异构化为美拉德菁形式会导致阳离子结合能力下降。

  DOI：

  10.1039/b200790h
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,3-trimethyl-6'-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)spiro[indolino-2,3'-[3H]naphtho[2,1-b]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  Effect of metal cations on the photochromic properties of spironaphthoxazines conjugated with aza-15(18)-crown-5(6) ethers

  摘要：

  首次合成并研究了在萘片段的 6′ 位与偶氮-15(18)-冠-5(6)-醚分子共轭的螺萘并噁嗪（含冠螺萘并噁嗪，CSN）。在 CSN 溶液中加入 Li+和碱土（Mg2+、Ca2+、Sr2+ 和 Ba2+）金属阳离子会导致螺环形式的紫外吸收带发生低色度偏移，美蓝形式的吸收带在可见光区域发生浴色偏移。此外，平衡向美拉德菁形式转移，光诱导的美拉德菁形式的寿命增加。通过对光谱和动力学数据的分析，可以提出一种络合方案，并计算所得到的络合物的稳定常数。根据所得结果，在乙腈中与 Li+ 和碱土金属阳离子的络合最初涉及冠醚分子；当金属阳离子浓度较高时，美拉德菁氧原子参与络合过程。紫外线诱导 CSN 异构化为美拉德菁形式会导致阳离子结合能力下降。

  DOI：

  10.1039/b200790h

文献信息

• Transformation of 6′-aminosubstituted spironaphthoxazines induced by Pb(II) and Eu(III) cations
  作者：Olga A. Fedorova、Alexander V. Koshkin、Sergey P. Gromov、Yuri P. Strokach、Tatjana M. Valova、Michael V. Alfimov、Alexei V. Feofanov、Iouri S. Alaverdian、Vladimir A. Lokshin、Andre Samat

  DOI：10.1002/poc.890

  日期：2005.6

  The transformation of spiroindolinonaphth[2,1-b][1,4]oxazines (SNOs) conjugated with aza-15(18)-crown-5(6) ether moieties or morpholine in the presence of Pb2+ or lanthanoid cations in MeCN solution was studied by UV–Vis, NMR and surface-enhanced resonance Raman scattering spectroscopy methods. The Pb2+ or Eu3+ cations induce the formation of the betaine merocyanine form of SNO. When the merocyanine

  在Pb 2+或镧系元素阳离子存在下，与aza-15（18）-crown-5（6）醚部分或吗啉共轭的螺吲哚并萘并[2,1- b ] [1,4]恶嗪（SNOs）的转化通过UV-Vis，NMR和表面增强共振拉曼散射光谱法研究了MeCN溶液。Pb 2+或Eu 3+阳离子诱导甜菜碱亚花青形式的SNO形成。当将花菁复合物置于黑暗中时，不可逆地和区域选择性地形成相应的恶唑衍生物。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.
• ——
  作者：Yu. P. Strokach、O. A. Fedorova、S. P. Gromov、A. V. Koshkin、T. M. Valova、V. A. Barachevsky、M. V. Alfimov、V. A. Lokshin、A. Samat Department of Natural Sciences, Mediterranian University, Luminy, UMR6114CNRS Marseille, France [e-mail]、R. Guglielmetti

  DOI：10.1023/a:1015001527963

  日期：——

  Spironaphthoxazines linked with aza-15(18)-crown-5(6) fragments were synthesized and studied for the first time. Addition of alkaline-earth cations to solutions of crown-containing spironaphthoxazines causes a hypsochromic shift of the absorption hand of I lie spiro form and a bathochromic shift oft tie absorption band of the merocyanine form, shifts the equilibrium to the merocyanine form, and changes the lifetime of the photoexcited merocyanine form. The spectral and kinetic data were Used to propose a mechanism of complexation and calculate the stability constants of the resulting complexes. The complexation involves the crown fragment and the merocyanine oxygen atom. The type of the complex is determined by the cation nature and size.
• Alfimov; Balakin; Gromov, Russian Journal of Physical Chemistry, 1999, vol. 73, # 10, p. 1685 - 1694
  作者：Alfimov、Balakin、Gromov、Zaushitsyn、Fedorova、Koroteev、Pakulev、Resnyanskii、Shkurinov

  DOI：——

  日期：——
• Effect of metal cations on the photochromic properties of spironaphthoxazines conjugated with aza-15(18)-crown-5(6) ethers
  作者：Olga A. Fedorova、Yuri P. Strokach、Sergey P. Gromov、Alexander V. Koshkin、Tatjana M. Valova、Michael V. Alfimov、Alexei V. Feofanov、Iouri S. Alaverdian、Vladimir A. Lokshin、Andre Samat、Robert Guglielmetti、Reuben B. Girling、John N. Moore、Ronald E. Hester

  DOI：10.1039/b200790h

  日期：2002.8.22

  Spironaphthoxazines conjugated with aza-15(18)-crown-5(6)-ether moieties at the 6′-position of the naphthalene fragment (Crown-containing Spironaphthoxazines, CSN) were synthesised and studied for the first time. The addition of Li+ and alkaline earth (Mg2+, Ca2+, Sr2+ and Ba2+) metal cations to CSN solutions results in a hypsochromic shift of the UV absorption band of the spiro form and a bathochromic shift of the absorption band of the merocyanine form in the visible region. In addition, the equilibrium shifts to the merocyanine form, and the lifetime of the photoinduced merocyanine form increases. Analysis of the spectral and kinetic data allows a complexation scheme to be proposed and the stability constants of the resulting complexes to be calculated. According to the results obtained, the complexation with Li+ and alkaline earth metal cations in acetonitrile initially involves the crown ether moiety; the participation of the merocyanine oxygen atom in the complexation process occurs at a high metal cation concentration. The UV-induced isomerisation of CSN into the merocyanine form causes a decrease of the cation binding ability.

  首次合成并研究了在萘片段的 6′ 位与偶氮-15(18)-冠-5(6)-醚分子共轭的螺萘并噁嗪（含冠螺萘并噁嗪，CSN）。在 CSN 溶液中加入 Li+和碱土（Mg2+、Ca2+、Sr2+ 和 Ba2+）金属阳离子会导致螺环形式的紫外吸收带发生低色度偏移，美蓝形式的吸收带在可见光区域发生浴色偏移。此外，平衡向美拉德菁形式转移，光诱导的美拉德菁形式的寿命增加。通过对光谱和动力学数据的分析，可以提出一种络合方案，并计算所得到的络合物的稳定常数。根据所得结果，在乙腈中与 Li+ 和碱土金属阳离子的络合最初涉及冠醚分子；当金属阳离子浓度较高时，美拉德菁氧原子参与络合过程。紫外线诱导 CSN 异构化为美拉德菁形式会导致阳离子结合能力下降。