6-O-<(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-tetradecyloctadecanoyl>-2,3,4,2',3',4'-hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose | 138552-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-<(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-tetradecyloctadecanoyl>-2,3,4,2',3',4'-hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-tetradecyloctadecanoate
• CAS: 138552-16-6；138661-49-1
• 化学式: C₆₈H₁₄₆O₁₃Si₇
• 分子量: 1368.5
• InChiKey: IMONAHIZJUUUNF-AAYSIRGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.89
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.99
• 拓扑面积：
  138.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-<(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-tetradecyloctadecanoyl>-2,3,4,2',3',4'-hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海藻糖6-单和6,6'-双链霉烯酸酯及相关酯的合成方法改进

  摘要：

  通过在二环己基碳二亚胺存在下将（羟基保护的）酸偶合到部分三甲基甲硅烷基化的糖上，可以简化α-，α-海藻糖和相关化合物的6-单-和6,6'-二-胭脂红酸酯的合成和4-二甲基氨基吡啶。（2-RS，3-RS）-3-羟基-2-十四烷基十五烷酸（DL-二十二烷酸）及其2RS，3SR非对映异构体是由棕榈酸甲酯通过连续Claisen缩合，还原，色谱分离和分离而制得的酸性反应物。皂化。与叔丁基氯二甲基硅烷（咪唑）反应，得到二取代的醚酯，通过部分水解将其转化为所需的3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚。通过RS的反应获得了6联单硬脂酸高收率（78％），SR酸具有已知的七-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖，并且从等摩尔部分的RS，RS酸和六-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖获得高收率。过量（2.5摩尔份）的RS，RS酸得到6，6′-二酯（69％）。类似地，从（Me 3 Si）6-海藻糖获得单和双棕榈酸酯。单（RS，RS）-（Me

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84089-w
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4'-hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose 、 (2RS,3RS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-tetradecyloctadecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 rac-((2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6R,6'R)-oxybis(3,4,5-tris((trimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-6,2-diyl))bis(methylene) (2R,2'R,3R,3'R)-bis(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-tetradecyloctadecanoate) 、 6-O-<(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-tetradecyloctadecanoyl>-2,3,4,2',3',4'-hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose 、 6-O-<(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-tetradecyloctadecanoyl>-2,3,4,2',3',4'-hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  海藻糖6-单和6,6'-双链霉烯酸酯及相关酯的合成方法改进

  摘要：

  通过在二环己基碳二亚胺存在下将（羟基保护的）酸偶合到部分三甲基甲硅烷基化的糖上，可以简化α-，α-海藻糖和相关化合物的6-单-和6,6'-二-胭脂红酸酯的合成和4-二甲基氨基吡啶。（2-RS，3-RS）-3-羟基-2-十四烷基十五烷酸（DL-二十二烷酸）及其2RS，3SR非对映异构体是由棕榈酸甲酯通过连续Claisen缩合，还原，色谱分离和分离而制得的酸性反应物。皂化。与叔丁基氯二甲基硅烷（咪唑）反应，得到二取代的醚酯，通过部分水解将其转化为所需的3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚。通过RS的反应获得了6联单硬脂酸高收率（78％），SR酸具有已知的七-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖，并且从等摩尔部分的RS，RS酸和六-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖获得高收率。过量（2.5摩尔份）的RS，RS酸得到6，6′-二酯（69％）。类似地，从（Me 3 Si）6-海藻糖获得单和双棕榈酸酯。单（RS，RS）-（Me

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84089-w