1-benzyl-3-chloroquinoxalin-2(1H)-one | 1440976-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloroquinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 1440976-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: VFEKYHMWOAPEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 、 1-benzyl-3-chloroquinoxalin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-(4-benzyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂的偶联†

  摘要：

  3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂（如（杂）芳族和脂族酰胺）以及一些具有挑战性的弱亲核氮化合物（包括内酰胺，氨基甲酸酯和含NH的吡咯）的有效且通用的钯催化偶联是描述。在所有情况下，反应都会在二恶烷使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用Xantphos作为配体，使用K 2 CO 3作为碱，可以很好地实现3- N-取代的喹喔啉酮类产品的偶联。

  DOI：

  10.1039/c3ob40338f
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylquinoxalin-2(1H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 氯仿 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 作用下， 以80 %的产率得到1-benzyl-3-chloroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 CHCl3 作为氯源实现的 quinoxalin-2(1H)-ones 的光氧化还原催化氯化

  摘要：

  使用 CHCl 3作为氯源，开发了一种光氧化还原催化的 quinoxalin-2(1 H )-ones 氯化反应，从而以中等至高产率提供了各种 3-chloroquinoxalin-2(1 H )-ones。该方案的特点是反应条件温和、区域选择性好、氯化剂易得。考虑到这种氯化方法的操作简单性和低成本，这种开发的方法为将氯官能团快速结合到杂芳烃中提供了一种创新途径，并将激发更广泛地开发新的氯化策略。

  DOI：

  10.1039/d2cc04520f