4-chloro-2-methylamino-phenol | 74605-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-methylamino-phenol
• 英文别名: 4-Chlor-2-methylamino-phenol；4-Chloro-2-(methylamino)phenol
• CAS: 74605-95-1
• 化学式: C₇H₈ClNO
• 分子量: 157.6
• InChiKey: ZWQFXBVGOKOTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methylamino-phenol 、 三苯基氧化膦 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到4-chloro-2-(methylamino)phenol;diphenylphosphorylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Stegmann, Hartmut B.; Dumm, Hansjoerg V.; Burmester, Andreas, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 59 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(5-chloro-2-hydroxy-N-methyl-anilide) 在 盐酸 作用下， 生成 4-chloro-2-methylamino-phenol
  参考文献：
  名称：

  CH189030

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-acyloxylation of N-nitrosoanilines via direct sp² C–H bond activation
  作者：Dan-Dan Li、Yi-Xuan Cao、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c5ob00691k

  日期：——

  The palladium-catalyzed N-nitroso-directed ortho-acyloxylation of N-nitrosoanilines has been demonstrated via sp² C–H activation with PhI(OAc)₂ as the oxidant and Ac₂O/AcOH (1 : 1) or C₂H₅CO₂H as the reaction medium.

  通过使用PhI(OAc)2作为氧化剂和Ac2O/AcOH（1：1）或C2H5CO2H作为反应介质，已经证明了钯催化的N-亚硝基定向邻位酰氧化反应。
• [EN] AROMATIC SPIRO RING AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE DE NOYAU SPIRO AROMATIQUE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022112207A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention provides novel compounds having the general formula wherein A1to A4, X1, Rx, Ry, Cy, L and R1are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式的新化合物，其中A1到A4，X1，Rx，Ry，Cy，L和R1如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• [EN] ARYLOXAZOLO SPIRAL RING DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLIQUES D'ARYLOXAZOLO EN SPIRALE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022112140A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein Alto A4, Li, L2, R1and R2are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds for the treatment of HBV infection.

  本发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中Alto A4，Li，L2，R1和R2如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物治疗乙型肝炎感染的方法。
• Expanding the Substrate Scope of <i>N</i>‐ and <i>O</i>‐Methyltransferases from Plants for Chemoselective Alkylation**
  作者：Emely Jockmann、Fabiana Subrizi、Michael K. F. Mohr、Eve M. Carter、Pia M. Hebecker、Désirée Popadić、Helen C. Hailes、Jennifer N. Andexer

  DOI：10.1002/cctc.202300930

  日期：2023.11.22

  Methylation reactions are of significant interest when generating pharmaceutically active molecules and building blocks for other applications. Synthetic methylating reagents are often toxic and unselective due to their high reactivity. S‐Adenosyl‐l‐methionine (SAM)‐dependent methyltransferases (MTs) present a chemoselective and environmentally friendly alternative. The anthranilate N‐MT from Ruta graveolens (RgANMT) is involved in acridone alkaloid biosynthesis, methylating anthranilate. Although it is known to methylate substrates only at the N‐position, the closest relatives with respect to amino acid sequence similarities of over 60 % are O‐MTs catalysing the methylation reaction of caffeate and derivatives containing only hydroxyl groups (CaOMTs). In this study, we investigated the substrate range of RgANMT and a CaOMT from Prunus persica (PpCaOMT) using compounds with both, an amino‐ and hydroxyl group (aminophenols) as possible methyl group acceptors. For both enzymes, the reaction was highly chemoselective. Furthermore, generating cofactor derivatives in situ enabled the transfer of other alkyl chains onto the aminophenols, leading to an enlarged pool of products. Selected MT reactions were performed at a preparative biocatalytic scale in in vitro and in vivo experiments resulting in yields of up to 62 %.

  摘要 甲基化反应在生成具有医药活性的分子和用于其他应用的构件时具有重要意义。合成甲基化试剂由于反应活性高，通常具有毒性和非选择性。依赖 S-腺苷-l-蛋氨酸（SAM）的甲基转移酶（MTs）提供了一种化学选择性和环境友好型的替代方法。Ruta graveolens 中的蚁酸 N-MT（RgANMT）参与吖啶酮生物碱的生物合成，将蚁酸甲基化。虽然已知它只能在 N 位甲基化底物，但氨基酸序列相似度超过 60% 的近亲是催化咖啡酸酯和仅含羟基的衍生物（CaOMTs）甲基化反应的 O-MTs 。在这项研究中，我们使用同时含有氨基和羟基（氨基苯酚）的化合物作为可能的甲基受体，研究了 RgANMT 和一种来自柿树的 CaOMT（PpCaOMT）的底物范围。这两种酶的反应都具有高度化学选择性。此外，原位生成辅助因子衍生物可以将其他烷基链转移到氨基苯酚上，从而扩大产物库。在体外和体内实验中，以制备生物催化的规模进行了选定的 MT 反应，结果产率高达 62%。
• Verfahren zur Stabilisierung von Polyphenylenetherlösungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0135017A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Polyphenylenether aus einwertigen Phenolen, durch oxidative Kupplungsreaktion wobei die organische Polyphenylenetherlösung während oder nach der Metallkatalysator-Abtrennung mit Stabilisatoren der allgemeinen Struktur A und/oder der allgemeinen Strukturen B behandelt werden, wobei A Verbindungen der allgemeinen Formeln A1 bis A4 R' = Phenyl, Aminophenyl, C1-C8-Alkylphenyl R2, R3 = Doppelbindung R4, R5 = H, NH2 R3, R4 oder R7, R8 = =0 R5 = N, NH, R1, R2, R4 = H, OH R3 = Phenyl, C1-C8-Alkylphenyl, C1-C8-Alkyl Reste R wie bei A2. Reste R wie bei A2. umfassen, und wobei B Verbindungen der allgemeinen Formeln B1 und B2 umfassen, worin R', R3, R5 = H, worin Re, R9 = H, C1-C8-Alkyl, CH2-COOH, C1-C8-Oxyalkyl, Amino-Sulfuryl-Phenyl, COOH R', R2, R3 = C1-C8-Alkylphenyl, C1-C8-Alkyl. SO3H R4, R5 = R6, R7 = H, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Sulfonamino-alkyl oder deren Salze von Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure oder Anlagerungsverbindungen mit SO2 sind.

  本发明涉及一种通过氧化偶联反应从一水酚制备高分子量聚苯醚的工艺，其中有机聚苯醚溶液在金属催化剂分离过程中或分离后用通式结构 A 和/或通式结构 B 的稳定剂处理，其中 A 包括通式 A1 至 A4 的化合物 R' = 苯基、氨基苯基、C1-C8-烷基苯基 R2、R3 = 双键 R4、R5 = H、NH2 R3、R4 或 R7、R8 = =0 R5 = N、NH R1、R2、R4 = H、OH R3 = 苯基、C1-C8-烷基苯基、C1-C8-烷基 如 A2. 其中 B 包括通式 B1 和 B2 的化合物、 其中 R'、R3、R5 = H、 其中 Re、R9 = H、C1-C8-烷基、CH2-COOH、C1-C8-氧基烷基、氨基硫基苯基、COOH R'、R2、R3 = C1-C8- 烷基苯、C1-C8-烷基。SO3H R4、R5 = R6、R7 = H、C1-C8-烷基、C1-C4-磺酰胺基烷基或它们与氢卤酸、硫酸或 SO2 的加成化合物的盐。