5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2-deoxy-3′-thioinosine | 1334533-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2-deoxy-3′-thioinosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-sulfanyloxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1334533-59-3
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₅S
• 分子量: 570.669
• InChiKey: SHDXZZWNUBCKBG-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2-deoxy-3′-thioinosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.2%的产率得到S-[5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2-deoxy-3′-thioinosinyl] O-(2-cyanoethyl) diisopropylamidothiophosphite
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-3'-硫代肌氨酸及其硫代磷酰胺的简单合成

  摘要：

  摘要 5′- O -{[双（4-甲氧基苯基）（苯基）甲基]）-2′-脱氧-3′-硫代肌苷和其S-磷硫代酰胺分别由市售的2′-制备。脱氧肌苷。关键的3'-硫代中间体是通过两个连续的构型反转合成的：一锅氧化/还原反应和S N 2反应。该中间体易于以高收率转化为目标化合物。与其他方法相比，该合成策略的优点是反应步骤短，总收率相对较高以及构型转化的区域选择性。该产物可用作制备新的功能化核苷的中间体。 5′- O -{[双（4-甲氧基苯基）（苯基）甲基]）-2′-脱氧-3′-硫代肌苷和其S-磷硫代酰胺分别由市售的2′-制备。脱氧肌苷。关键的3'-硫代中间体是通过两个连续的构型反转合成的：一锅氧化/还原反应和S N 2反应。该中间体易于以高收率转化为目标化合物。与其他方法相比，该合成策略的优点是反应步骤短，总收率相对较高以及构型转化的区域选择性。该产物可用作制备新的功能化核苷的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317713
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧肌苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2-deoxy-3′-thioinosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-3'-硫代肌氨酸及其硫代磷酰胺的简单合成

  摘要：

  摘要 5′- O -{[双（4-甲氧基苯基）（苯基）甲基]）-2′-脱氧-3′-硫代肌苷和其S-磷硫代酰胺分别由市售的2′-制备。脱氧肌苷。关键的3'-硫代中间体是通过两个连续的构型反转合成的：一锅氧化/还原反应和S N 2反应。该中间体易于以高收率转化为目标化合物。与其他方法相比，该合成策略的优点是反应步骤短，总收率相对较高以及构型转化的区域选择性。该产物可用作制备新的功能化核苷的中间体。 5′- O -{[双（4-甲氧基苯基）（苯基）甲基]）-2′-脱氧-3′-硫代肌苷和其S-磷硫代酰胺分别由市售的2′-制备。脱氧肌苷。关键的3'-硫代中间体是通过两个连续的构型反转合成的：一锅氧化/还原反应和S N 2反应。该中间体易于以高收率转化为目标化合物。与其他方法相比，该合成策略的优点是反应步骤短，总收率相对较高以及构型转化的区域选择性。该产物可用作制备新的功能化核苷的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317713