(E)-ethyl 2-(4,4-dioxido-8b-(pyridin-2-yl)-1H-azeto[1,2-b]benzo[d]isothiazol-2(8bH)-ylidene)acetate | 1356266-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(4,4-dioxido-8b-(pyridin-2-yl)-1H-azeto[1,2-b]benzo[d]isothiazol-2(8bH)-ylidene)acetate
• 英文别名: (±)-ethyl (E)-2-(4,4-dioxido-8b-(pyridin-2-yl)-1,8b-dihydro-2H-azeto[1,2-b]benzo[d]-isothiazol-2-ylidene)acetate
• CAS: 1356266-18-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: BXNWBVDCEFGMFC-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 3-(2-Pyridyl)-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(E)-ethyl 2-(4,4-dioxido-8b-(pyridin-2-yl)-1H-azeto[1,2-b]benzo[d]isothiazol-2(8bH)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic [2+2] and [3+2] cycloaddition reactions of allenoates with cyclic ketimines

  摘要：

  已经开发出环状酮亚胺作为联烯酸酯的[2+2]和[3+2]环加成反应的亲电试剂，分别以良好的收率和高区域选择性提供功能化的磺内酰胺稠合氮杂环丁烷和二氢吡咯。

  DOI：

  10.1039/c2cc16055b

文献信息

• A Scaffold‐Diversity Synthesis of Biologically Intriguing Cyclic Sulfonamides
  作者：Stefan Zimmermann、Mohammad Akbarzadeh、Felix Otte、Carsten Strohmann、Muthukumar Gomathi Sankar、Slava Ziegler、Axel Pahl、Sonja Sievers、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/chem.201904175

  日期：2019.12.5

  synthetic strategy that affords a range of diverse cyclic benzo-sulfonamide scaffolds is presented. Whereas different annulation reactions on common ketimine substrates build the branching phase of the scaffold synthesis, a common hydrogenative ring-expansion method, facilitated by an increase of the ring-strain during the branching phase, led to sulfonamides bearing medium-sized rings in a folding pathway

  提出了一种“分支折叠”合成策略，该策略提供了多种多样的环状苯并磺酰胺支架。普通的酮亚胺底物上不同的环化反应建立了支架合成的支化相，而普通的氢化扩环方法由于在支化相期间环应变的增加而促进了磺酰胺类化合物在折叠时带有中等大小的环。途径。细胞绘画测定法已成功地用于鉴定靶向微管蛋白的磺酰胺类药物作为新型的有丝分裂抑制剂。