methyl 2-{3'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16'''β-yl)tridec-1-ynyl]phenyl}acetate | 1191446-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 2-{3'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16'''β-yl)tridec-1-ynyl]phenyl}acetate
• 英文别名: methyl 2-{3'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16'''β-yl)tridecynyl]phenyl}acetate
• CAS: 1191446-95-3
• 化学式: C₅₁H₇₆O₅Si
• 分子量: 797.247
• InChiKey: QBDMWXMLULOGTI-GOORICIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.12
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{3'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16'''β-yl)tridec-1-ynyl]phenyl}acetate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂的简化雌二醇-腺苷杂交体的设计、化学合成和体外生物学评价

  摘要：

  一系列雌二醇 (E2) 衍生物被设计为与 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 (17β-HSD1) 的底物和辅因子结合位点相互作用。这些有效的 E2-腺苷杂化抑制剂 EM-1745 的类似物，其中腺苷部分被更稳定的苯衍生物取代，是使用烯烃交叉复分解和 Sonogashira 偶联反应作为关键步骤从雌酮合成的。这些类固醇衍生物的体外生物学评估表明，在 E2 的 16β 位和带有羧酸基团的腺苷模拟物之间的 13 个亚甲基间隔物对 17β-HSD1 的抑制作用最好。

  DOI：

  10.1139/v09-083
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-碘苯基)乙酸甲酯 、 13-[3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1',3',5'(10')-trien-16'β-yl]-tridecyne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到methyl 2-{3'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16'''β-yl)tridec-1-ynyl]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  作为 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂的简化雌二醇-腺苷杂交体的设计、化学合成和体外生物学评价

  摘要：

  一系列雌二醇 (E2) 衍生物被设计为与 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 (17β-HSD1) 的底物和辅因子结合位点相互作用。这些有效的 E2-腺苷杂化抑制剂 EM-1745 的类似物，其中腺苷部分被更稳定的苯衍生物取代，是使用烯烃交叉复分解和 Sonogashira 偶联反应作为关键步骤从雌酮合成的。这些类固醇衍生物的体外生物学评估表明，在 E2 的 16β 位和带有羧酸基团的腺苷模拟物之间的 13 个亚甲基间隔物对 17β-HSD1 的抑制作用最好。

  DOI：

  10.1139/v09-083