5,5-dibromotetraphenylcyclopentadiene | 102344-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,5-dibromotetraphenylcyclopentadiene
• 英文别名: (3,3-Dibromo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 102344-51-4
• 化学式: C₂₉H₂₀Br₂
• 分子量: 528.286
• InChiKey: WMQBNUZFSPHGCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  576.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dibromotetraphenylcyclopentadiene 在 碘 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到octaphenylfulvalene
  参考文献：
  名称：

  Geminal Dihaloalkanes 与 Nickel(0) 试剂反应中的镍 (II)-卡宾中间体和相应的卡宾捕获作为鏻叶立德

  摘要：

  在之前对 R2CE2 [E2 = X2, O, S, Li(SO2Ph)] 类型底物的孪晶键断裂的研究中，镍 (0) 试剂 [LnNi, Ln = (Cod)2, (Et4P)4]，导致 R2C=CR2 作为产物，假设这种反应可能通过镍 (0)-卡宾中间体进行 (JJ Eisch, Y. Qian, M. Singh, J. Organomet. Chem.1996, 512, 207 ）。由于此类提议的镍 (0)-卡宾不能令人满意地解释此类α-消除所遇到的反应，因此已对这些镍 (0) 试剂与孪晶二卤化物的反应进行了详细的重新检查。例如，这种假定的镍（0）-卡宾的两个反应仍然异常：（1）5,5-二溴四苯基环戊二烯未能形成其预期的二聚体，八苯基苯基富瓦烯，而不是在与 (Et3P)4Ni 反应中形成三乙基鏻四苯基环戊二烯化物；(2) 在捕集剂（苯甲醛或二苯甲酮）存在的情况下推测中间体 R2C=Ni0

  DOI：

  10.1002/ejic.200601106
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到5,5-dibromotetraphenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Geminal Dihaloalkanes 与 Nickel(0) 试剂反应中的镍 (II)-卡宾中间体和相应的卡宾捕获作为鏻叶立德

  摘要：

  在之前对 R2CE2 [E2 = X2, O, S, Li(SO2Ph)] 类型底物的孪晶键断裂的研究中，镍 (0) 试剂 [LnNi, Ln = (Cod)2, (Et4P)4]，导致 R2C=CR2 作为产物，假设这种反应可能通过镍 (0)-卡宾中间体进行 (JJ Eisch, Y. Qian, M. Singh, J. Organomet. Chem.1996, 512, 207 ）。由于此类提议的镍 (0)-卡宾不能令人满意地解释此类α-消除所遇到的反应，因此已对这些镍 (0) 试剂与孪晶二卤化物的反应进行了详细的重新检查。例如，这种假定的镍（0）-卡宾的两个反应仍然异常：（1）5,5-二溴四苯基环戊二烯未能形成其预期的二聚体，八苯基苯基富瓦烯，而不是在与 (Et3P)4Ni 反应中形成三乙基鏻四苯基环戊二烯化物；(2) 在捕集剂（苯甲醛或二苯甲酮）存在的情况下推测中间体 R2C=Ni0

  DOI：

  10.1002/ejic.200601106

文献信息

• Nickel(O) -induced geminal bond cleavages leading to carbon-carbon double bonds: intermediacy of nickel(O) -carbene complexes as a unifying hypothesis
  作者：John J. Eisch、Yun Qian、Mona Singh

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05948-o

  日期：1996.4

  bond cleavages of organic monomers with nickel(O) complexes to achieve olefinic dimers has been investigated both in stochiometric reactions between monomers of the tlype R2Ce2 and R2C=E and the complexes (Cod)2Ni, (Et3P)4Ni and (Bpy)Cod)Ni and in nickel(O)-catalytic α-elimination reactions of α-lithioorganic sulfones, RR′C(Li)(SO2R″). Substrates for the stoichiometric geminal bond cleavages comprised

  已经在形式R 2 Ce 2和R 2 C = E的单体与配合物（Cod）2 Ni的化学计量反应中研究了用镍（O）配合物实现有机单体的双键断裂以实现烯烃二聚体的可能性。，（Et 3 P）4 Ni和（Bpy）Cod）Ni以及在镍（O）催化的α-硫代有机砜，RR'C（Li）（SO 2）的α消除反应中R”）。化学计量的双键断裂的底物包括双卤化物，氨基甲基硫化物，环丙烯，硫代酮和酮。在大多数情况下，包括在α-硫代有机砜的催化分解中，发现还原二聚为烯烃或其羟基衍生物的程度不同。因此，该方法在有机合成中提供了可观的前景。涵盖了全部已知的镍（0）化学成分，化学捕获结果和光谱学证据，以支持这样的提议，即双键断裂和还原偶联过程最有可能通过R 2型镍（0）-卡宾中间体进行C ＝ Ni·L n。
• New Unsaturated Heterocyclic Systems. I
  作者：E. H. Braye、W. Hübel、I. Caplier

  DOI：10.1021/ja01482a026

  日期：1961.11
• Wang, Hongxing; Gu, Wenxiang; Zhang, Gaoju, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 6, p. 1501 - 1509
  作者：Wang, Hongxing、Gu, Wenxiang、Zhang, Gaoju、Huan, Zhenwei、Cheng, Jin-Pei

  DOI：——

  日期：——