4-O-acetyl-5-bromo-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribose O-(triphenylmethyl)oxime | 934015-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-5-bromo-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribose O-(triphenylmethyl)oxime
• CAS: 934015-75-5
• 化学式: C₂₉H₃₀BrNO₅
• 分子量: 552.465
• InChiKey: YFQYWTHQRZOFKF-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-5-bromo-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribose O-(triphenylmethyl)oxime 在 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到[4R-(3aα,4β,6aα)]-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-hydroximino-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization by Radical Closure onto O-Trityl Oximes:  Dramatic Effect of Diphenyl Diselenide

  摘要：

  O-Trityl oximes of 5- and 6-iodoaldehydes undergo radical cyclization to produce oximes when treated in refluxing tetrahydrofuran (THF) with Bu3SnH, 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile), i-Pr2NEt, and diphenyl diselenide (PhSeSePh).

  DOI：

  10.1021/ja067117t
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-O-acetyl-5-bromo-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribose O-(triphenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization by Radical Closure onto O-Trityl Oximes:  Dramatic Effect of Diphenyl Diselenide

  摘要：

  O-Trityl oximes of 5- and 6-iodoaldehydes undergo radical cyclization to produce oximes when treated in refluxing tetrahydrofuran (THF) with Bu3SnH, 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile), i-Pr2NEt, and diphenyl diselenide (PhSeSePh).

  DOI：

  10.1021/ja067117t