(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-naphthalen-2-ylmethyl-6-vinyl-piperidine-3,5-diol | 664366-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-naphthalen-2-ylmethyl-6-vinyl-piperidine-3,5-diol
• CAS: 664366-29-4
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₄
• 分子量: 509.645
• InChiKey: XHFMHWCKAYASCX-IZDBAANZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-naphthalen-2-ylmethyl-6-vinyl-piperidine-3,5-diol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-vinyl-piperidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  2-萘基甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团，在温和条件下化学选择性去除

  摘要：

  报道了使用 2-萘甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团。在 CH 2 Cl 2 -MeOH (4:1) 中使用 DDQ 高效且化学选择性地裂解受保护的叔胺，其中存在各种官能团，例如羟基、缩醛、烯烃、酯、苄氧基和 N-苄基.

  DOI：

  10.1055/s-2003-41465
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-甲胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-naphthalen-2-ylmethyl-6-vinyl-piperidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  General Access to Iminosugar C-Glycoside Building Blocks by Means of Cross-Metathesis:  A Gateway to Glycoconjugate Mimetics

  摘要：

  [GRAPHICS]Cross-metathesis reactions of alpha-1-C-allyl-1-deoxynojirimycin derivatives 7a,b and various functionalized alkenes mediated by Grubbs's catalyst 3 are reported. The reactions showed reasonable to very good yields and excellent E/Z selectivity. This methodology allows the efficient and convergent synthesis of iminosugar C-glycosides with a great degree of structural diversity in the aglycone, opening the way to a variety of new glycoconjugate mimetics of biological interest.

  DOI：

  10.1021/ol035117h