((2R,3R,4R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-3-trimethylsilanyloxy-pyrrolidin-2-yl)-acetaldehyde | 893403-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((2R,3R,4R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-3-trimethylsilanyloxy-pyrrolidin-2-yl)-acetaldehyde
• CAS: 893403-08-2
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃Si
• 分子量: 397.59
• InChiKey: PLPNHRIEUCXUHH-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-3-trimethylsilanyloxy-pyrrolidin-2-yl)-acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S,2S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8alpha-八氢吲嗪-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成（-）-lentiginosine，其8a-顶基和二羟基吡咯烷核生物碱

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯5在1,2-丙酮化物脱保护，氧化二醇裂解后，在NaBH 3 CN存在下用N-苄胺处理，经过还原胺化和伴随的分子内共轭加成反应，导致形成二羟基吡咯烷-酯6a和单羟基吡咯烷-γ-内酯6b。中间体6a和6b以良好的总产率有效地转化为（-）-龙胆苷3a，其8a-顶基3b和吡咯烷核苷氮杂糖4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.074
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2R,3R,4R)-1-benzyl-4-benzyloxy-3-trimethylsilyloxypyrrolidin-2-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((2R,3R,4R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-3-trimethylsilanyloxy-pyrrolidin-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成（-）-lentiginosine，其8a-顶基和二羟基吡咯烷核生物碱

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯5在1,2-丙酮化物脱保护，氧化二醇裂解后，在NaBH 3 CN存在下用N-苄胺处理，经过还原胺化和伴随的分子内共轭加成反应，导致形成二羟基吡咯烷-酯6a和单羟基吡咯烷-γ-内酯6b。中间体6a和6b以良好的总产率有效地转化为（-）-龙胆苷3a，其8a-顶基3b和吡咯烷核苷氮杂糖4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.074