3-iodo-thiochromen-4-one | 1027587-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-iodo-thiochromen-4-one
• 英文别名: 3-iodo-4H-thiochromen-4-one；3-Iodothiochromen-4-one
• CAS: 1027587-86-5
• 化学式: C₉H₅IOS
• 分子量: 288.109
• InChiKey: AQELPYNBVYSIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-thiochromen-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(3-(3-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现 C-3 异恶唑取代的硫色酮 S,S-二氧化物衍生物作为单胺氧化酶 B (MAO-B) 的有效选择性抑制剂

  摘要：

  开发人类单胺氧化酶 B ( h MAO-B)高效选择性抑制剂的新支架是提高神经退行性疾病临床治疗功效和安全性的关键目标。在这项研究中，我们鉴定了一系列 C-3 异恶唑取代的硫色酮 S,S-二氧化物衍生物，它们对h MAO-B 表现出强抑制活性。将硫色酮氧化成硫色色酮S,S-二氧化物的策略解决了硫色色酮类似物极度不溶的关键缺陷。此外，磺基与 Tyr435 产生额外的氢 (H) 键相互作用，从而显着提高硫色酮 S,S-二氧化物衍生物对抗h MAO-B的活性。此外，异恶唑基团的存在提供了与 Tyr326 残基的潜在氢键相互作用和静电相互作用，而刚性芳环引入了与h MAO-A 的 Phe208 的潜在空间冲突，以提高效力和选择性。在我们的研究中，几种化合物（ 9c 、 10c 、 10e 、 10g 、 10l和10m ）表现出显着的个位数纳摩尔效力。这些化合物在分化的 SH-SY5Y 和 HVSMC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115956
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-iodo-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现 C-3 异恶唑取代的硫色酮 S,S-二氧化物衍生物作为单胺氧化酶 B (MAO-B) 的有效选择性抑制剂

  摘要：

  开发人类单胺氧化酶 B ( h MAO-B)高效选择性抑制剂的新支架是提高神经退行性疾病临床治疗功效和安全性的关键目标。在这项研究中，我们鉴定了一系列 C-3 异恶唑取代的硫色酮 S,S-二氧化物衍生物，它们对h MAO-B 表现出强抑制活性。将硫色酮氧化成硫色色酮S,S-二氧化物的策略解决了硫色色酮类似物极度不溶的关键缺陷。此外，磺基与 Tyr435 产生额外的氢 (H) 键相互作用，从而显着提高硫色酮 S,S-二氧化物衍生物对抗h MAO-B的活性。此外，异恶唑基团的存在提供了与 Tyr326 残基的潜在氢键相互作用和静电相互作用，而刚性芳环引入了与h MAO-A 的 Phe208 的潜在空间冲突，以提高效力和选择性。在我们的研究中，几种化合物（ 9c 、 10c 、 10e 、 10g 、 10l和10m ）表现出显着的个位数纳摩尔效力。这些化合物在分化的 SH-SY5Y 和 HVSMC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115956

文献信息

• Pd-mediated synthesis of substituted benzenes fused with carbocycle/heterocycle
  作者：Nalivela Kumara Swamy、Lakshmi Kumar Tatini、J. Moses Babu、Pazhanimuthu Annamalai、Manojit Pal

  DOI：10.1039/b612770c

  日期：——

  A new Pd-catalyzed one-pot multicomponent coupling reaction for the construction of benzene ring fused with carbocycle or heterocycle under a Cu-free condition is described.

  报道了一种新型的无铜条件下，钯催化的一锅多组分耦合反应，用于构建苯环与碳环或杂环的并环结构。
• <scp>Diversity‐Oriented</scp> Synthesis of Flavones and Isoflavones via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Yuanyuan Ma、Qianwen Gao、Lan Zhou、Shanshan Liu、Hong‐Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202100693

  日期：2022.3.15

  for the preparation of bioactive compounds. Efficient methods to access these heterocycles are in urgent need. Herein, we report diversity-oriented synthesis of flavones and isoflavones from 3-iodochromones via palladium/norbornene cooperative catalysis. The success of this research relies on the use of a unique bridge-head ester modified norbornene derivative as the mediator. Salient features of this

  黄酮和异黄酮被认为是制备生物活性化合物的特殊杂环支架。迫切需要获得这些杂环的有效方法。在此，我们报告了通过钯/降冰片烯协同催化从 3-碘色酮中以多样性为导向合成黄酮和异黄酮。这项研究的成功依赖于使用独特的桥头酯改性降冰片烯衍生物作为介体。其显着特征包括容易获得的关于 3-碘色酮、邻-C-H 芳基化和烷基化试剂的起始材料以及-终止剂，底物范围广，化学选择性好，步骤经济性好，可扩展性好。大量结构多样化的黄酮、异黄酮和2,3-二芳基化色酮可以以可预测的方式快速制备。正如 umbralisib 的有效正式合成所展示的那样，这种化学可以被视为药物化学家工具箱的另一个有价值的补充。
• 一种硫代色元酮衍生物和应用
  申请人：南华大学

  公开号：CN117088862A

  公开（公告）日：2023-11-21

  本发明属于医药药物技术领域，具体涉及一种硫代色元酮衍生物和应用，硫代色元酮衍生物，的结构式如下：#imgabs0#其中，V为S、SO、SO2或者其衍生物，X、Y独立地选自杂原子或者其衍生物，Z为C，Ar选自芳基、杂芳基或者其衍生物；所述硫代色元酮衍生物具有较好的抑制MAO‑B的能力，改善其疏水特性，提高被人体吸收的能力。
• Synthesis of Functionalized Chromeno[2,3-<i>b</i>]pyrrol-4(1<i>H</i>)-ones by Silver-Catalyzed Cascade Reactions of Chromones/Thiochromones and Isocyanoacetates
  作者：Xueyu Qi、Haoyue Xiang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02795

  日期：2015.11.20

  A novel and convenient approach to the synthesis of chromeno[2,3-b]pyrrol-4(1H)-ones has been developed. Furthermore, the method involves a facile silver-catalyzed cascade cyclization reaction including an intramolecular C-O bond formation. The silver salt acts as a key promoter.