1-allyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide | 1000024-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-allyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide
• 英文别名: 1-Prop-2-enyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 1000024-72-5
• 化学式: Br*C₉H₁₇N₂
• 分子量: 233.151
• InChiKey: OURPLDONRXMKQZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide 、 苯酚 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到1-allyl-4-(2-phenoxyethyl)piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生的季铵盐与酚和相关亲核试剂的开环反应。

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）已被评估为合成1-烷基-4-（2-苯氧基乙基）哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现，由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇（PEG）或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应，得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时，苄基化副反应与较软的亲核试剂有关，而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO，直接从伯醇，卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c1ob06676e
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 3-溴丙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-allyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生的季铵盐与酚和相关亲核试剂的开环反应。

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）已被评估为合成1-烷基-4-（2-苯氧基乙基）哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现，由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇（PEG）或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应，得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时，苄基化副反应与较软的亲核试剂有关，而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO，直接从伯醇，卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c1ob06676e

文献信息

• [EN] METHOD OF SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：[en]UNIVERSITY OF DURHAM

  公开号：WO2022101627A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  The present invention provides a method of making an enantiomerically enriched tertiary or quaternary ammonium salt, and the use of a non-racemic chiral compound in the synthesis of an enantiomerically enriched tertiary or quaternary ammonium salt. The control of nitrogen-based chirality, achieved via the method of the invention, is useful where a specific tertiary or quaternary ammonium enantiomer is preferred over the other enantiomer, for example where a specific tertiary or quaternary ammonium enantiomer is more effective than the other enantiomer in treating a specific medical condition.